У Филиппа не возникло реальных проблем с Ферами, но потребовались время и усилия, чтобы удалить Пифолая и вновь уладить дела в Фессалии. Афины столкнулись с большими трудностями на Эвбее, где тиран Халкиды Каллий набрал наемников и разбил посланные против него афинские войска. Афины вынуждены были принять соглашение, по которому города Эвбеи выходили из Афинского союза и образовывали собственный союз. Тем временем командующий афинскими войсками на Халкидике Харидем смог провести собственную кампанию против городов, перешедших или попавших под власть Филиппа годом раньше.[147]
Филипп отказался от захвата малых городов с целью оказания давления на Олинф. Это могло быть средством показать, что он был готов согласиться с существованием союза, если тот мог заключить и сохранить мир с ним. Теперь он игнорировал малые города и сконцентрировался на самом Олинфе. Для этого ему пришлось разбить армию союза в двух битвах, а затем осадить город. Это позволило ему принять капитуляцию других городов, которые не могли получать помощь из Олинфа, и он пришел к заключению, что только полное уничтожение Олинфа может закончить войну. Когда олинфяне запросили условия мира, он не предложил никаких. Афиняне, занятые Эвбеей, направили в начале кампании в 348 г. до н. э. небольшой отряд во главе с Харидемом, но этого было недостаточно. Конница Олинфа сдалась; она располагалась вне города, сражалась против численно превосходящего противника и была, видимо, разбита. Командовали конницей противники войны, так что велик шанс измены. Осада стала более плотной, и когда была захвачена Мекиберна, порт Олинфа, афинские корабли и воины не могли более прибывать в город. После ожесточенной борьбы Олинф пал, был разграблен и разрушен, а его жители проданы в рабство.[148]
Методы Филиппа в этой войне отражают общий подход, который он использовал в борьбе с Афинами. В обоих случаях он использовал сочетание дипломатии и силы и продемонстрировал нерасположенность вступать в столкновение с основным противником, предпочитая сначала разобраться с подчиненными или союзниками, и только потом при наступлении абсолютной необходимости атаковать главного врага. Война с Олинфом была копией войны с Афинами, только меньшего масштаба.
К этому времени Филипп уже устранил большинство опор Афинского союза. Вся Северная Греция перешла под его прямой контроль или оказалась под косвенным влиянием от Пропонтиды до Ионического моря, от Иллирии до южных границ Фессалии. Единственным союзником Афин, который мог предоставить им значительную помощь и блокировать движение на юг, оставалась Фокида, а ее решимость убывала по мере того, как улетучивались похищенные сокровища Дельф.
