(Предположение, что Филипп в какой-то момент был в союзе с империей следует исключить, как и историю о персидских послах при дворе Филиппа.)
[141]В 350 г. до н. э. Филипп вел кампанию в Эпире, победил царя Молоссии Арибба, дядю своей жены Олимпии, и, возможно, захватил Паравею возле границы Эпира. Брат Олимпии Александр был взят в Пеллу или в качестве заложника, или чтобы обезопасить его жизнь от гнева Ариббы. Александр имел право претендовать на престол Молоссии, а Арибба наследовал отцу Александра. Филипп уже держал в качестве заложника при своем дворе сына Керсоблепта; это была не столько угроза, сколько залог хорошего поведения его отца.
Именно во время его пребывания в Эпире Олинф принял единокровных братьев Филиппа.[142]Они не представляли реальной угрозы для него, поскольку к этому времени у него было два сына, Арридей, матерью которого была Филлина из Лариссы, и Александр, сын Олимпии. Первому в 350 г. до н. э. было около семи лет, второму — шесть. Было также две дочери. Вдобавок при его дворе находился Аминта, сын Пердикки, который имел права на престол и был уже взрослым. Престолонаследие таким образом было обеспечено, но сводные братья определенно были раздражающим фактором. Возвратившись из экспедиции в Эпир, Филипп смог заняться отношениями с Олинфом.
Угрозы в адрес Олинфа не возымели действия. Олинф был наиболее значительным городом Халкидского союза и обладал примерно половиной его полной военной силы, остальная часть союза состояла примерно из 30 городов, большинство из которых были маленькими и слабыми. В 349 г. до н. э. Филипп атаковал, сначала игнорируя Олинф и стремясь разрушить союз, победив других его членов. Большинство из них не могли сопротивляться и сдались или без боя, или после очень краткого сопротивления.[143]
Олинфяне не устрашились. Поддержать оборону города прибыл афинский контингент под командованием Хареса.[144] Зима прошла в дипломатических переговорах и интригах с обеих сторон. Филипп скорее всего нес частичную ответственность за восстание Эвбеи против Афин;[145] вполне возможно, что афиняне были связаны с восстанием против Филиппа в Ферах, которое организовал бывший тиран Пифолай.[146] Свидетельств и того, и другого мало или совсем нет, но оба восстания были настолько своевременны для обеих сторон, что трудно поверить, что это просто совпадения. По меньшей мере, можно полагать, что инициаторы этих событий воспользовались занятостью Афин и Филиппа в Олинфе.
