Гайто был принят в русскую гимназию Союза городов, расположенную в запущенном дворце одного из турецких вельмож в Топ-Хане. Не только сама гимназия выглядела причудливо в стенах дворца, но и ученики поражали своим разнообразием. Вперемежку с мальчиками в гимназических курточках важно прохаживались юноши в кадетских гимнастерках, девочки в институтских пелеринках, мелькала великовозрастная молодежь в пехотной, кавалерийской, морской форме. Среди пестрой разновозрастной толпы Гайто быстро нашел гимназических приятелей, не подозревая о том, что судьба свяжет их на долгие годы.
Сам о себе Гайто с детства думал, что дружить не умеет. Не потому, что не умеет быть верным, хранить секреты или оказывать помощь. Он не умел дружить с той пушкинско-лицейской страстью, пламенностью, которая подразумевала нечто большее, чем близость интересов и взаимную порядочность.
«Я не любил откровенничать, — признавался он, будучи уже взрослым, — но так как я обладал привычкой быстрого воображения, то задушевные разговоры были мне легки. Не будучи лгуном, я высказывал не то, что думал, невольно отстраняя от себя трудности искренних признаний, товарищей у меня не было. Впоследствии я понял, что, поступая так, я ошибался. Я дорого заплатил за эту ошибку, я лишился одной из самых ценных возможностей: слова "товарищ” и "друг" я понимал только теоретически. Я делал невероятное усилие, чтобы создать в себе это чувство; но я добился лишь того, что понял и почувствовал дружбу других людей, и тогда вдруг я ощутил ее до конца. Она становилась особенно дорога, когда появлялся призрак смерти или старости, когда многое, что было приобретено вместе, теперь вместе потеряно. Я думал: дружба — это значит: мы еще живы, а другие умерли. Помню, когда я учился в кадетском корпусе, у меня был товарищ Диков; мы дружили потому что оба умели хорошо ходить на руках. Потом мы больше не встречались — так как меня взяли из корпуса.
Я помнил о Дикове, как обо всех остальных, и никогда не думал о нем. Спустя много лет в Севастополе в жаркий день я увидел на кладбище деревянный крест и дощечку с надписью: "Здесь похоронен кадет Тимофеевского корпуса Диков, умерший от тифа". В тот момент я почувствовал, что потерял друга».
Так он напишет в двадцать шесть лет в первом автобиографическом романе «Вечер у Клэр», даже не подозревая, что эти слова окажутся справедливыми до самой его смерти. У него никогда не будет по-настоящему близких друзей, но будут те, кто «еще жив». Из тех, кто прошел Гражданскую войну в Добрармии, переболел возвратным тифом, получил благодарность Врангеля и остался в живых, в Константинопольской гимназии оказались двое: Владимир Сосинский и Даниил Резников. Вот с ними-то по принципу «мы еще живы, а другие уже умерли» и сошелся в ту пору Гайто. Вскоре Володя и Дода, как звали Даниила друзья, познакомили Гайто с Вадимом Андреевым — сыном знаменитого писателя Леонида Андреева. Они знали его еще по Константинопольскому Русскому лицею, в котором все трое обитали до открытия новой гимназии.
