Сторонники "ереси жидовствующих" по вполне понятным причинам держали в тайне свою веру, и потому не сохранилось с той поры никаких письменных свидетельств, которые бы объясняли их учение. А ее противники были чрезвычайно пристрастны в своих обличениях, и очень трудно теперь полагаться на их оценки. Некий монах Самсонка под пыткой показал, что еретики изрекали хулу на Христа и на всех святых, расщепляли иконы, показывали иконам кукиш, спали на них, мылись на них, плевали на них, поливали "скверной водой" и кидали иконы в лохань, - даже в те времена далеко не все верили показаниям, полученным под пыткой.
В 1487 году новгородскому архиепископу Геннадию донесли, что несколько священников в пьяном виде надругались над иконами. Геннадий тут же начал вести розыск в Новгороде, и в этом ему помогал раскаявшийся поп Наум, передавший Геннадию тетрадки с псалмами и молитвами жидовствующих. На допросах еретики называли себя православными, но выяснилось, что втайне они держались своей ереси и распространяли ее в городах и селах, где у них было много приверженцев среди попов. Заподозренные в ереси - поп Григорий с сыном Самсонкой, поп Ереса и дьяк Гридя - сбежали в Москву к своим покровителям, но Геннадий отправил туда собранные при розыске материалы. Беглецы были схвачены, осуждены на соборе, их били кнутом и вернули назад, в Новгород, - но оттуда они снова сбежали в Москву и даже пожаловались великому князю, что архиепископ их "имал, и ковал, и мучил, да грабил животы". При великом князе Иване III еретики жили в Москве вольготно, "в ослабе".
В 1489 году новым митрополитом Руси стал симоновский архимандрит Зосима. Геннадий из Новгорода потребовал от него, чтобы он вместе с церковным собором предал еретиков проклятию, и привел в пример испанскую инквизицию, при помощи которой "шпанский король землю свою очищал". Зосима вынужден был созвать собор в 1490 году, и из его приговора над еретиками следует, что жидовствующие не признавали Иисуса Христа сыном Божьим, отвергали его божественность и святую троицу, "хулы изрекали на Иисуса и Марию", отрицали почитание креста, икон, святых и чудотворцев, отвергали монашество и считали, что Мессия еще не явился. Все они почитали "субботу паче воскресения Христова", признавали лишь единого Бога - "Творца неба и земли" и праздновали еврейскую Пасху.
Еретики упорно отрицали свою вину, но собор лишил их духовного сана, предал проклятию и осудил на заточение. Некоторых из них отправили к Геннадию в Новгород, и архиепископ велел встретить их за сорок верст от города, надеть на них вывороченную одежду, шлемы из бересты с мочальными кистями и соломенные венцы с надписью "се есть сатанино воинство". Их посадили на лошадей лицом к хвосту, а народу велено было плевать на них и кричать: "Вот враги Божий, хулители Христа!" Затем на их головах зажгли шлемы из бересты, некоторые из осужденных лишились после этого рассудка и умерли.
