Эштеван был знаком с морским делом. Это следует из того, что в свое время, в правление Жуана II (1481–1495), было решено поставить под его начало экспедицию, которой предстояло участвовать в обследовании берегов Африки и искать путь в Индию. Эштеван не дожил до завершения приготовлений к экспедиции, но его причастность к далеким путешествиям, по-видимому, повлияла на решение двора со временем привлечь к одной из экспедиций других членов семьи да Гама.[61]
Васко был вторым или третьим сыном Эштевана и его жены Изабел Содрэ, дочери провинциального чиновника. В семье родились четверо сыновей и дочь.
Жить в Синише и не знать моря было невозможно. Надо думать, в детстве и отрочестве Васко да Гама не раз выходил в океан, пусть ненадолго. Скорее всего ему приходилось плавать на парусниках местных рыбаков, чьи хижины тянулись вдоль побережья Алентежу. С океаном, как и Синишем, Васко да Гама был связан всю жизнь. Оказавшись в милости у двора, он просил, чтобы ему дали родной поселок в управление. Получить этот пост не удалось, но мореплавателю выплачивали пенсии за счет государственных сборов в Синише и Лиссабоне. Он должен был там бывать, хотя поселился около 1507 г. в Эворе, довольно далеко от океана.
Есть сведения, наводящие на мысль, что Васко да Гама, так же как его старший брат Паулу, был незаконнорожденным ребенком. Оба они в 1480 г., когда Васко достиг предположительно 11 лет, были пострижены. В католической стране стать священником, дающим обет безбрачия, значило жить без собственной семьи. Такой удел нередко ждал детей, рожденных вне брака, лишенных наследства. Правда, обряд пострижения можно было совершать трижды, и лишь последний постриг обязывал принять сан. Таким образом, окончательное решение о судьбе Васко и Паулу в 1480 г. не было принято. Как известно, оба брата со временем стали моряками. Они могли даже выиграть от намерения отца отдать их в священники. Будущим священникам следовало дать приличное образование, которое, как предполагают, Васко да Гама мог получить в Эворе, административном центре Алентежу.
После пострига в 1480 г. нет свидетельств о Васко да Гаме до 1492 г., когда, по словам хронистов, он оказался среди лиссабонских придворных. Его появление при дворе в возрасте около 23 лет можно было бы объяснить влиянием отца, Эштевана, если бы тот изменил решение постричь сына. Есть и другое объяснение. Хронист Г. де Резенде, сообщая о карьере Васко да Гамы, упоминал его морской и военный опыт. В те годы португалец мог обрести подобный опыт скорее всего у африканских берегов, в Северном Марокко, в плаваниях в экваториальные страны.
