Навигационная обстановка у островов близ южного берега Кубы, куда экспедиция вышла через 12 дней, была еще хуже, чем у Панамского перешейка. Более месяца корабли пытались продвинуться на восток вопреки непогоде, неблагоприятным ветрам и течениям. Судя по письму Колумба, отправленному в июле 1503 г. католическим королям с Ямайки, плыть в этих условиях до Эспаньолы было невозможно. Приходилось ждать перемены ветра, а тем временем вода сочилась в трюмы, как сквозь сито. В конце концов аварийное состояние кораблей вынудило прекратить попытки продвинуться на восток. Было решено покинуть безлюдные острова, прикрывающие южную часть Кубы, где не было хороших стоянок, и идти возможно скорее к Ямайке. Там берега были сравнительно густо заселены, и до Эспаньолы было немногим более сотни миль, если считать от крайней восточной точки острова.
В конце июня корабли достигли Ямайки и вошли в бухту Санта-Глория, ныне Сент-Анс-Бей. В трюмах вода поднималась до палуб, каравеллы стали плотами с глубоко затопленной подводной частью. Вытащенные на берег, они годились под жилье, но их днища были в таком состоянии, что о починке не было речи. Ближайшее индейское племя в обмен на безделушки согласилось временно кормить экспедицию, и теперь главной задачей Колумба было связаться с Эспаньолой, сообщить, что более сотни испанцев находятся неподалеку, на Ямайке, в положении потерпевших кораблекрушение.
Судя по дате на письме Колумба католическим королям — 7 июля 1503 г., — адмирал попытался установить связь с Эспаньолой недели через две после прибытия в Санта-Глорию. Но первая попытка кончилась неудачей. Гонца Колумба, Д. Мендеса, на Восточной Ямайке перехватили враждебно настроенные индейцы, и он лишь с трудом смог от них вырваться. Следующая попытка оказалась успешной. К восточной оконечности Ямайки под охраной доставили две пироги, куда сели 20 индейских гребцов, дюжина испанских Моряков и два руководителя экспедиции, Мендес и Б. Фиеши. За три дня обе пироги смогли пройти около 80 миль на восток до острова Навасса, лежащего в Наветренном проливе, между Ямайкой и Гаити. В пути волны смыли продовольствие, кончилась вода, и один из индейских гребцов умер от жажды и зноя. На Навассе, где в расщелинах скал нашли воду, несколько индейцев опились до смерти. От Навассы до Гаити оставшиеся 30 миль прошли всего за одни сутки. На гаитянском берегу местные индейцы накормили путешественников, дали им отдохнуть и через несколько дней помогли на пирогах добраться до ближайшего испанского поста.
