О жизни Колумба в течение четырех-пяти лет после саламанкского совещания сохранились такие же скупые сведения, как и о предыдущих годах. Известно, однако, что в это время произошли важные для него события. Среди архивных документов найдена копия грамоты, отправленной Колумбу Жуаном II, королем Португалии, в марте 1488 г. Согласно грамоте, король в ответ на просьбу Колумба разрешал ему вернуться в Португалию и обещал не возбуждать против него судебного преследования. Грамота не содержала каких-либо сведений о цели пребывания в Португалии. Эта цель могла быть связана с личной жизнью Колумба или с его планами заокеанского путешествия, а может быть, и с тем, и с другим. Не исключено, что разрешение было выдано по случаю смерти жены. Возможно, речь шла о переговорах с лиссабонским двором, о чем есть в письмах Колумба Фердинанду и Изабелле глухие упоминания, так же, как о контактах будущего адмирала с Англией и Францией.
В конце 1487 г. в Кордове Колумб сблизился с Беатрисой Энрикес де Арана, девушкой из местной небогатой семьи. В августе следующего года Беатриса родила сына Фернандо. Возможно, тогда же Колумб посетил Португалию и забрал в Испанию законного сына Диего. Как отец он всегда заботился об обоих детях и, по-видимому, сохранял добрые отношения с родственниками Беатрисы, судя по тому, что ее брат позднее командовал кораблем в эскадре адмирала. Может быть, браку с Беатрисой помешали нелегкие материальные условия, в которых жил Колумб до отъезда в Новый Свет, а может быть, все еще была жива его жена? Но, скорее всего, причина была в другом. Беатриса не была дворянкой, и брак с ней мог помешать Колумбу стать на равную ногу с испанскими придворными. Это могло нанести удар по планам, которые будущий адмирал отстаивал при дворе. Что касается внебрачной связи, то среди испанских дворян в те времена она могла иметь почти легальную окраску. Никто Колумба не осуждал, кроме него самого. В завещании он просил Диего как наследника обеспечить Беатрисе «достойную жизнь» и тем самым «снять большую тяжесть» с его души.
Пребывание в Португалии не помогло планам Колумба. К тому же проект западного пути в Индию стал мало перспективен для Лиссабона с декабря 1488 г., когда в Европу вернулся из путешествия вдоль африканских берегов Б. Диаш. Он только что обогнул юг Африки и прошел 60 миль за бух. Алгоа, где теперь стоит Порт-Элизабет. Берег уходил к северо-востоку, и португалец вернулся лишь из-за недовольства экипажа. Теряли смысл переговоры о западном пути, когда восточный сулил скорые выгоды.
