Есть достаточно оснований считать, что Колумб задумал путешествие на Запад, находясь в Португалии и ее владениях. Прежде всего, он сам так говорил впоследствии в письмах королю и королеве Испании, сообщая, что долгие годы добивался поддержки своих планов лиссабонским двором. Фернандо Колумб и Лас Касас добавляли, что будущий адмирал, находясь в Португалии, вступил в переписку с престарелым флорентийским космографом и астрономом П. Тосканелли. Тот одобрил его планы и отправил ему копию карты мира, изготовленную для короля Португалии.
Переписку с Тосканелли и отправку им карт в Португалию историки ставят под сомнение. Утверждают, что Тосканелли вовсе не был сторонником экспедиции через Атлантический океан. Имеется лишь копия (переписанная Колумбом) его письма, где сказано, что от Лиссабона «до великого и великолепного города Кинсай» (китайский Ханчжоу) — 26 раз по 250 миль, т. е. 6,5 тыс. миль. Возьмем старую римскую милю в 1481 м и получим указанное расстояние в километрах — 9,6 тыс. В действительности же от Лиссабона до Ханчжоу, на запад по прямой, не 9,6, а свыше 20 тыс. км, т. е. в два с лишним раза больше.
Автор письма, приписываемого Тосканелли, не имел истинного представления о размерах земного шара, и моряк Колумб ошибся бы, поверив ему. Готов был ошибиться, а точнее делал вид, что ошибается, английский писатель Р. Сабатини (1875–1950). В романе «Колумб» он рассказывает, увлекая читателя интригой, как венецианцы, вечные враги Генуи, похитили у будущего адмирала карту Тосканелли. С помощью Л. Сантанхеля, казначея Испании и друга Колумба, на венецианцев напала группа испанцев, и карту возвратили ее владельцу. Сабатини не стал писать, что шайка похитителей оказала бы Колумбу услугу, если бы сохранила при себе карту со всеми ее ошибками. Трудно сказать, ссылался ли Колумб на «карту Тосканелли» при переговорах с португальцами. Конечно, флорентиец обладал авторитетом, и им желательно было воспользоваться, чтобы быть услышанным при португальском или испанском дворе. «Карту Тосканелли» Колумб, знавший толк в картографии, мог приобщить к своей коллекции подобных документов, которых у него, наверное, было не меньше, чем у флорентийца. И что значили эти карты в сравнении с другой информацией? Как сообщал Лас Касас, на Мадейре ходили слухи, что там один штурман перед смертью передал будущему адмиралу ценнейшие сведения о судовождении в водах Центральной и Южной Атлантики. Были у Колумба и иные источники, поскольку его брат Бартоломео был, как и он, картографом.
