О жене Колумба мало что известно. О ней и о том, что она умерла при его жизни, упоминается в раннем завещании адмирала (1505 г.). Там он просит отслужить мессы за упокой души по нему самому, по отцу, матери и жене. Ее имя появляется лишь в 1523 г. в другом завещании, Диего Колумба, старшего и законного сына адмирала. Диего Колумб пишет о своем отце и о матери, Филипе Мониш, его «законной жене, чьи останки покоятся в кармелитском монастыре в Лиссабоне».
Искать документы или надгробные плиты в кармелитском монастыре невозможно: землетрясение 1755 г. целиком разрушило эту обитель и ее кладбище. Есть, правда, подробность о Филипе у Фернандо Колумба, который утверждает, что ее отцом был Пьетро Перестрело (фамилию писали по-разному, чаще — Перестрелло), капитан, т. е. наместник, острова Порту-Санту в архипелаге Мадейра. В действительности капитаном острова был Бартоломеу Перестрелло; несколько детей его известны, и среди них нет Филипе. Таким образом, утверждение Фернандо Колумба заставляет лишний раз задуматься, насколько верны его сведения вообще. Но родственные отношения между Филипе и Перестрелло все же существовали. Дело в том, что второе имя Филипе — Мониш — носила еще одна дворянская семья, из которой вышла жена Бартоломеу Перестрелло. Поэтому можно поверить Фернандо Колумбу, когда он пишет, что его отец жил какое-то время со своими родственниками на Мадейре и Порту-Санту.
Доходы от Порту-Санту у семьи Перестрелло, породнившейся с Мониш, были невелики. Некогда необитаемый остров площадью в 40 кв. км был колонизован при принце Генрихе Мореплавателе — организаторе заморской экспансии Португалии в начале и середине XV в. Оказалось, что заниматься хозяйством на острове не просто. При его первом капитане завезли кроликов, которые расплодились и стали пожирать все, что могли, разорив колонистов.
Колумб, судя по всему, женился на бесприданнице. По происхождению он не был равен жене, но их брак был приемлем для окружающих, поскольку оба были бедны. На людях Колумбу было незачем вспоминать свое происхождение, а брак позволял ему, сыну неизвестного ремесленника, установить связь с португальским Дворянством, войти в недоступные ранее круги, попасть при случае к лиссабонскому двору. Какое-то время, возможно, удалось спокойно пожить на островах Мадейра, занимаясь торговлей, читая книги, слушая рассказы португальских колонистов об Атлантическом океане.
Им было что рассказать молодому итальянцу. Например, о том, что ветры и течения с неведомого Запада приносят время от времени к Мадейре куски дерева, обработанные человеческой рукой. На Азорских островах, которые тоже принадлежали португальцам, к берегам прибивало стволы сосен диковинных пород. Однажды на о. Флориш, крайний из Азорских островов, наиболее удаленный к Западу, океан вынес тела двух людей, чьи черты напоминали азиатов и весь облик был «нехристианский».
