За всю его жизнь было зафиксировано не меньше сотни полётов. Вероятно, их было больше. Первый, по словам Бернино, составившего по настоянию Ватикана его жизнеописание, произошёл в церкви Гротеллы на Рождество 1627 года. На нефе столпилось множество пастухов со свирелями, намеревавшихся праздновать этот святой и счастливый день. Иосиф возрадовался настолько сильно, что вдруг «издал стон, затем громкий крик и в то же самое время поднялся в воздух. Он полетел к центру церкви, как птица, на расстояние около сорока метров, и опустился на верхний алтарь. Там он оставался минут пятнадцать, прежде чем сошёл на землю. Пастухи были поражены таким чудом».
В саду Фоссомброне он как-то раз схватил молодого ягнёнка, взгромоздил себе на плечи и взмыл в небо на высоту окружающих деревьев. Там на коленях он пребывал два часа. Всё это произошло на глазах обалдевших от изумления посетителей сада, которые поспешили позвать других, а впоследствии засвидетельствовали свои показания. Приступы божественного восторга у него повторялись регулярно, почти каждую мессу, и в монастырских записях зафиксировано, что он пятнадцать раз летал в одиночестве перед образом Святой Девы. Иногда он брал с собой в полёты других. Охваченный религиозным экстазом, он однажды схватил другого священника, и оба оторвались от земли весьма изумительным образом. В Ассизи одного одержимого по имени Бальтазар Росси привели к Иосифу на излечение. Сумасшедший встал на колени перед монахом, и отец Иосиф, возложив ему руку на голову, произнёс: «Не бойся, Бальтазар! Отдайся Богу и его Святой Матери!»
Затем, вцепившись безумцу в волосы, он издал свой обычный вопль, оба поднялись в воздух и провисели над землёй минут пятнадцать. Затем благополучно приземлились, и Бальтазар был отпущен. В записях не сказано, излечился ли пациент, но ясно, что этот день он запомнил надолго.
В Неаполе Иосиф однажды утром молился в церкви Святого Георгия, когда с громким криком взмыл к верхнему алтарю и очутился среди цветов и горящих свечей. Монашки ордена Святого Лигорио, которые были в это время в церкви, в ужасе закричали: «Он сгорит!», но чудотворец закружился вокруг канделябра, затем полетел обратно к нефу, где и встал на твёрдый пол и продолжил свои молитвы. Подобные же подвиги его отмечались и в других церквях.
Нет нужды говорить, что генерал ордена капуцинов был весьма встревожен и озадачен, и довольно скоро Иосиф очутился перед самим папой Урбаном VIII. Благоговение, охватившее по этому случаю монаха, вновь довело его до экстаза. Он взлетел перед Его Святейшеством и был в воздухе, пока генерал ордена не приказал ему вернуться на землю. Изумлённый папа признал, что стал свидетелем чудесного происшествия, и в архивах Ватикана под этой датой имеется соответствующая запись.
