Подобное совмещение профессий не позволяет более или менее установить, каким количеством органистов располагала Москва, но верно то, что их число постоянно росло. Уже в 1680-х годах существует целая категория органистов-профессионалов из числа посадских людей, к которым постепенно начинают присоединяться в качестве таких же вольнопрактикующих музыкантов и крепостные — факт тем более примечательный, что игра на органе требовала не только специальной, достаточно длительной выучки, но и обладания самим инструментом, дорогим и сложным для транспортировки. Приглашенные выступать в каком-либо частном доме музыканты часто должны были привозить инструменты с собой и поэтому нуждались в помощниках и подводах. Тем не менее мастерство крепостных музыкантов оказывалось настолько высоким, что они постоянно выступали и в домах Немецкой слободы, которая многими музыковедами рассматривается как источник проникновения в Россию органной музыки. В 1671 году, например, там была задержана большая группа располагавших лошадьми и подводами музыкантов — людей бояр Воротынского и Долгорукова, которые с разрешения своих господ ходят по домам, играют «в арганы и цимбалы и в скрипки и тем кормятся». По существу, эти холопы-органисты относятся к категории «деловых людей», располагавших собственными большими или меньшими средствами и способных выплачивать достаточно высокий оброк, подобно алмазникам, оружейникам-бронникам или портным мастерам, которые особенно часто «распускались» крепостными и жили на откупе.
Потребность в органистах к 1670-м годам настолько возрастает, что появляются попытки превратить отдельных наиболее способных исполнителей из вольных людей в холопов. В этом отношении очень характерно начатое в июле 1676 года «Дело по челобитью иноземца Литовские земли Василия Репского об освобождении его из рабства от боярина Артемона Сергеевича Матвеева».
Репский приехал в Москву четырнадцатилетним подростком среди певчих епископа Мефодия. Как певчий, он обучился игре на органе — в среде менее консервативно настроенных церковников это рассматривалось как средство наиболее совершенного овладения вокальной техникой. Одновременно Репский получает возможность познакомиться с латынью и основами «преоспехтирного дела» — начавшей входить в моду перспективной живописи. После поездки в составе посольства А. Л. Ордына-Нащекина в Курляндию бывший певчий работает в Измайлове, участвуя в оформлении театральных постановок, пишет «перспективы и иные штуки, которые надлежат до комедии» и здесь попадает в поле зрения А. С. Матвеева.
