Как во всех своих делах, хитрый, осторожный и расчетливый Иван III Грозный не спешил. Сватовство затянулась на целых три года. Великий князь медленно, упорно собирал русские земли. Видел, как слабели удельные княжества, но за меч брался, как и отец, неохотно. В 1463 году присоединил к Москве Ярославское княжество. В 1471-м наголову разбил у реки Шелони новгородскую рать — командовал московским войском князь Даниил Дмитриевич Холмский. Другую победу вскоре одержали москвичи под начальством князя Василия Шуйского над новгородцами на Двине.
Московские летописцы готовы были сравнить эти успехи с победой Дмитрия Донского на Куликовом поле: новгородцев из-за их связей с Литвой обвиняли в измене православию. Вот только боролись на этот раз за чистоту православия под московскими стягами и татарские отряды. Великий князь по-настоящему ценил не столько воинскую приверженность вере отцов, сколько воинское умение. И платил за него рукой.
И в своем собственном княжестве не стал считаться со старыми порядками. После смерти брата Юрия захватил себе весь его удел — Дмитровское княжество, хотя полагалось делить его между всеми оставшимися братьями. Железной рукой подавил все их возражения — ограничился несколькими мелкими волостями: отдал им «в утешение». Заключал любые договоры, если в них нуждался. Тем более легко расторгал, если необходимость отпадала.
Знали ли правду летописцы, описывая историю великокняжеского сватовства, подчеркивая случайный его характер? Связи Москвы с итальянскими землями были стародавними и очень прочными. Еще в середине XIV века появился в Москве посол Ирынгей с гостями-сурожанами, потом были отстроены сурожские торговые ряды на нынешней Варварке, поселилась большая колония итальянских купцов и ремесленников.
Как-никак Дмитрий Донской пожаловал Печорой Андрея Фрязина (итальянца — в буквальном переводе), но и раньше река находилась в феодальном держании дяди Андрея, Матвея Фрязина, и оба они торговали мехами. В XVI веке путь из Москвы до Венеции будет занимать всего 130 дней.
Первое русское посольство в Италию направил Василий Темный в 1460 году в Милан и Рим во главе с греком Николаем Рали. И приветствовал посольство сам герцог Франческо Сфорца, пытавшийся создать вместе с русскими коалицию против турок.
Отношения с папой Павлом II, сватавшим деспину вторую супругу, были и вовсе дружескими. Ведь это он дал послам великого Московского князя листы с разрешением «волно ходити до Рима и по всей земле Латынской и Немецкой, и Фрязской и по всем тем землям, которые земли под его папежество присягают, даже и до скончания века».
