Не изменил Владимир Андреевич Москве и после смерти Дмитрия Донского, когда великокняжеский стол занял Василий I Дмитриевич. «Докончание» — договорная грамота о союзе князей 1401–1402 годов обещала Москве по-прежнему поддержку князей серпуховских и боровских, но условием их верности ставила соблюдение прав и границ родовых владений, в том числе принадлежавшей Владимиру Храброму одной трети Москвы с Садовой-Кудринской площадью. «А трети Ми Московские, отдела и вотчины брата своего, князя Володимера, и его детей, и всех их вотчины, и тех мест, которых ся есмь им отступил в вудел и в вотчину, того мне и моим детем под своим братом и под его детьми блюсти, и боронити, а не обидети, не вступатися», — обещал за себя и за всех своих потомков Василий I Дмитриевич.
Правивший в Вильнюсе Ольгерд Гедиминович вмешивался в дела Новгорода и Пскова, добился немалого влияния в Смоленске, хотел вместе с золотоордынским ханом «воевать Москву», но после очередной неудачи предпочел породниться с Московским князем, женившись на сестре его жены — тверской княжне Ульяне Александровне.
Только не утихомирило родство буйного Ольгерда. Попытки «воевать Москву» продолжались. Между двумя московскими походами, за девять лет до Куликовской битвы, Ольгерд отдал свою дочь Олену за серпуховского князя. Так оказался Владимир Андреевич женатым на двоюродной сестре собственной матери.
А две княжны с берегов Вилии как нельзя лучше подошли друг другу и обе сердцем прикипели к Москве. Так случилось, хотя и на недолгое время, с двумя родными братьями Олены — Андреем Полоцким и Дмитрием Брянским, воспетыми все той же «3адонщиной»:
«Славий птица! абы еси выщекотала сии два брата, два сына Ольгердовы, Андрея Полоцкого и Дмитрия Брянского. Те то бе суть сынове храбри, на щите рожены, под трубами повити, под шеломы взлелеяни, конець копия вскормлени, с вострого меча поени в Литовской земле. Молвяше Андрей к своему брату Дмитрию: „Сама есма два брата, дети Ольгердовы, внучата Гедымонтовы, правнуки Скольдимеровы. Соберем себе милую дружину, сядем, брате, на свои борзые комони, посмотрим быстрого Дону, испием шеломом воды, испытаем мечев своих литовских о шеломы татарские, а судиц немецких о байданы бесерменские (басурманские кольчуги. — Н. М.)“.
И рече ему Дмитрий: «Не пощадим, брате, живота своего за землю Русскую и за веру христианскую, за обиду великого князя Дмитрия Ивановича. Уже бо, брате, стук стучит, гром гремит в славном граде Москве: то ти, брате, не стук стучит, не гром гремит, стучить сильная рать великого князя Дмитрия Ивановича, гремять удальцы русские злачеными шеломы, червлеными щиты. Седлай, брате Андрей, свои борзые комони, а мои ти готови напреди твоих оседлани».
