Работа над Еврипидом (и, конечно, "парнасцами и проклятыми") сделала свое дело: Анненский почувствовал себя сложившимся художником. В 1904 г. он выпускает под псевдонимом "Тихие песни", с быстрым изяществом пишет критические эссе, составившие "Книги отражений" 1906 и 1909 гг., легко накапливает новые, самые зрелые свои стихи, которые составят "Кипарисовый ларец". Всю жизнь проведший среди педагогов и филологов, вдали от литературных кругов, он хватается за приглашение молодого дельца-эстета С. К. Маковского участвовать в новом элитарном журнале, пишет для "Аполлона", пишет для "Ежегодника императорских театров", увольняется с педагогической службы: кажется, что в 54 года он хочет начать новую жизнь. Еврипид ему внутренне уже не нужен. Однако инерция многолетней работы продолжает им двигать, он чувствует долг перед собственным прошлым - перед поэтом, который сделал его поэтом.
В 1906 г. он выпускает первый том своего полного "Театра Еврипида", но не спешит с его продолжением. Больше половины материала для оставшихся томов у него вполне готово, остальное требует лишь последней доработки да сочинения нескольких сопроводительных статей. Но статьи эти - самые для него неинтересные: в них нужно говорить о тех "темах общественных или политических", которые он лишь нехотя допускал в свой комментарий. Обещанное в первом томе "выяснение исторических условий Еврипидова творчества" почти написано, даже в двух вариантах ("Еврипид и его время" и "Афины V века" сохранились в рукописях), но ему скучно повторять те общеизвестные вещи, о которых он рассказывал гимназистам и курсисткам, и работа остается незавершенной. В статье к "Умоляющим" ему приходится выводить эту трагедию из политических обстоятельств Афин ок. 420 г. до н. э.; он старается оживить ее для себя импонирующим образом Алкивиада, "афинского денди", но статья остается мало похожей на прежние его очерки. Статья к "Гераклидам" тоже, видимо, должна была быть политического содержания; она так и не была начата. Он приневоливает себя к работе: собирается зимой 1909 г. "уйти в затвор" для окончания своего Еврипида и в следующем году выпустить наконец второй том. Этого не случилось: на пороге этой зимы, 30 ноября 1909 г., он умер от разрыва сердца по дороге на заседание Общества классической филологии, где должен был делать доклад о Еврипиде.
Новая жизнь не состоялась, старая не удалась. Для товарищей-филологов он не был ученым, а только талантливым лектором и популяризатором с досадными декадентскими вкусами. Для символистов он был запоздалым открывателем их собственных открытий: Брюсов и Блок в рецензиях высокомерно похваливали "Тихие песни" как работу начинающего автора, не догадываясь, что поэт гораздо старше их обоих. Для молодых организаторов "Аполлона" он был декоративной фигурой, которую можно было использовать в литературной борьбе, а самого поэта обидно третировать: публикация его стихов в журнале откладывалась так долго, что это ускорило его последний сердечный приступ. Конечно, смерть его была отмечена в "Аполлоне" целым букетом некрологов, а у поэтовакмеистов он стал культовой фигурой, но трудно представить что-то менее похожее на Анненского, чем их собственные стихи. Гумилев посвящал памяти Анненского трогательные стихотворения, но (по словам Г. Адамовича) в последние годы отзывался о его поэтике с ненавистью.
