Весной 1957 года в одно и то же время Мартину и Митчеллу, хотя они и учились в разных колледжах, было предложено поступить на работу в АНБ.
Вероятно, решающую роль здесь сыграл тот факт, что они специализировались на изучении математики и некоторое время служили на станции перехвата ВМС. На предложение и Мартин, и Митчелл ответили согласием и 8 июля 1957 года приступили к выполнению служебных обязанностей. Как и все поступившие на работу в АНБ, они были направлены для обучения в Национальную криптографическую школу (НКШ) на 8-недельный курс по криптоанализу, криптографии и связанным с ними дисциплинам, и в дополнение посещали занятия в Вашингтонском университете. Тогда же им был предоставлен временный допуск к секретным документам, причем без соответствующей проверки, поскольку АНБ их услуги были нужны незамедлительно.
В январе 1958 года Мартин и Митчелл завершили обучение и приступили к работе. В свободное время они оба посещали вашингтонский шахматный клуб, членом которого был и первый секретарь советского посольства Валентин Иванов. Позднее, после бегства Мартина и Митчелла в СССР Иванов был объявлен персоной нон грата и покинул США. И хотя американское правительство формально выдвинуло причину, не связанную с бегством сотрудников АНБ, можно смело предположить, что это было сделано в отместку за их побег.
В том же 1958 году в политических взглядах Мартина и Митчелла произошли существенные перемены. Окружающие стали часто видеть обоих в обществе людей с прокоммунистическими взглядами, оба начали открыто поддерживать антиамериканские настроения. Особенно возмущал их тот факт, что самолеты США летают над территорией СССР с целью сбора разведывательной информации. В феврале 1959 года они нанесли визит конгрессмену-демократу от штата Огайо У. Хейзу, в ходе которого пожаловались на то, что самолеты-разведчики США нарушают воздушное пространство СССР.
Хейз ошибочно предположил, что эти двое подосланы к нему ЦРУ, чтобы проверить его умение хранить секреты, и не предпринял никаких мер.
Не дождавшись ответа от Хейза, Мартин и Митчелл в декабре 1959 года в нарушение всех правил безопасности, принятых в АНБ, посетили Гавану, где встретились с представителями внешней разведки КГБ и сообщили им некоторые сведения о своей работе. Разумеется, их не стали разочаровывать в убеждении, что своими действиями они укрепляют мир и безопасность на планете, но и не позабыли снабдить списком интересующих КГБ секретов АНБ.
