Планирование операции, получившей кодовое наименование «Маркет Гарден», началось в конце августа. Ее основной целью стало создание предпосылок для быстрого форсирования Рейна и выхода союзных армий в Рурский бассейн. После нанесения первого удара должен был последовать прорыв американских войск на центральном участке фронта, через Ахен в направлении Кельна. В результате осуществления этих намерений крупные силы немецкой группы армий «Б» были бы отброшены к северному флангу позиций так называемого «Западного вала» в Голландии, а затем изолированы в Северной Германии. После этого дорога на Берлин для союзных армий была бы открыта.
При планировании вторжения на голландскую территорию союзники столкнулись с теми же трудностями, что и немцы до них, в 1940 году, а именно с наличием в этой стране большого количества водных препятствий — рек с их многочисленными притоками и искусственных каналов. Собственно, для «Маркет гарден» такими препятствиями становились: два канала севернее Эйндховена и полноводные реки Маас, Вааль и Нижний Рейн. Кроме того, район предстоящих боевых действий не отличался наличием большого числа шоссейных и проселочных дорог. Местность представляла собой расположенные ниже уровня моря плодородные поля, слишком влажные и мягкие, чтобы выдерживать тяжесть танков или даже бронемашин. Для срыва наступления немцам достаточно было заблокировать основное автомобильное шоссе на Арнем и несколько второстепенных дорог. В английских штабах верно заметили, что все эти препятствия значительно замедлят темпы будущего наступления, в особенности если немцы успеют взорвать мосты. В результате было решено активно задействовать воздушно-десантные войска.
Воздушный десант должен был узкой «ковровой дорожкой» высадиться в юго-восточной части Голландии на участке Эйндховен — Арнем. Удаление мест высадки от линии фронта достигало 60—90 километров. Главной целью операции был намечен захват мостов через реки Домел, Аа, Маас, канал Вильгельмины, канал Маас — Вааль и далее к Нижнему Рейну. По захваченным переправам с имевшегося в районе Неерпельта плацдарма на северном берегу канала Маас — Шельда должны были устремиться к германской границе войска 30-го английского корпуса генерал-лейтенанта Брайана Хоррокса. 8-й и 12-й корпуса в это время должны были расширить прорыв в сторону флангов.
Операцию предполагалось начать 17 сентября. Ее должны были поддерживать все воздушные силы союзников в Европе, которые в тот момент достигали 12182 самолетов, из которых 4294 были истребителями. При составлении плана противодействие вермахта в расчет не бралось. Предполагалось, что после тяжелого поражения во Франции немецкая армия деморализована и не сможет сопротивляться англо-американским войскам. Разведка союзников в начале сентября докладывала Эйзенхауэру: «Совершенно немыслимо продолжение организованного сопротивления под руководством немецкого командования до 1 декабря, возможно его прекращение и в более короткие сроки».
