В политических делах Рузвельта отличало пристрастие решать все через персональные связи. Он верил в личную дипломатию. В Лондоне он опирается не на полномочного посла США Чоэта, а на одного из членов посольства ― своего близкого другаг. Уайта, имевшего поэтому больше возможностей для соответствующего влияния.
Цементируя почву для американо-английского сближения, Рузвельт наладил хороший личный контакт с послами Англии Дж. Паунсфотом и М. Гербертом. Преклонный возраст не позволял им разделять спортивных увлечений президента (как это делали, скажем, германский и французский послы). Но они активно содействовали в 1900 ― 1903 годах атлантической вовлеченности английской политики, улучшению отношений Великобритании с США. После смерти М. Герберта Рузвельт приложил значительные усилия, чтобы Уайт-холл направил в Америку его давнего друга С. Спринг-Райса. Но английская дипломатическая иерархия диктовала свои условия, и в Вашингтон прибыл Дюран, с которым Рузвельт, несмотря на рекомендации своих друзей, так й не сблизился. Лишь в декабре 1906 года его сменил Брайс. До этого дипломатические инициативы Рузвельта осуществлялись в обход английского посольства в Вашингтоне.
США впервые могут разговаривать на равных с такой великой державой как Британия, даже ощущают ее подчеркнутую благосклонность. Король Эдуард VII более двадцати минут расспрашивал посла Чоэта о Теодоре Рузвельте и «признался», что много читал о нем, восхищается им и желал бы иметь его портрет. Польщенный президент обещал «сохранить дружеские отношения между двумя странами». По поводу переизбрания Рузвельта король писал: «Вы, мистер президент, и я призваны представлять судьбы двух великих ветвей англосаксонской расы и одного лишь этого факта, по-моему, достаточно для взаимного сближения». «Я абсолютно согласен с Вами, ― отвечает Рузвельт, ― относительно важности растущей дружбы и понимания между англоязычными народами». Рузвельт шлет королю «Покорение Запада», а тот по телеграфу выражает свой восторг.
В 1900 ― 1904 годах американо-английский союз рассматривался многими в Вашингтоне и Лондоне как залог доминирования США в Западном полушарии и преобладания Англии в остальных регионах. «С Англией в Суэце и США в Панаме мы будем держать мир в крепких объятиях», ― писал Лодж в 1905 году Рузвельту. Чтобы схема была выдержана строго, Рузвельт в частном порядке обсуждает даже вопрос об обмене Филиппин на английские владения в Америке. Речь идет прежде всего о Канаде, но разбирался также вариант обмена Филиппин на Ямайку и Багамские острова. Мысль о присоединении к Штатам Канады сопутствовала Рузвельту все годы его президентства, несмотря на то, что дружба с Лондоном являлась одним из краеугольных камней его внешней политики.
