После поражения на выборах 1884 года Рузвельт скрылся в глуши Дакоты, теперь незадачливый кандидат в губернаторы отправился в Англию. В первом случае Рузвельт бежал от тяжести утрат, новое путешествие сулило радость: на борту корабля с ним была невеста. В декабре 1886 года в Лондоне Т. Рузвельт женился на своей давней знакомой Эдит Карроу. С ней он прошел основную часть своей жизни. В порыве откровенности, характерном для Рузвельта, он критически оценивал себя в качестве супруга: «Временами я был бездумным и эгоистичным». О второй жене Рузвельта известно, что она обладала как лучшими из качеств ― добротой, мягкостью, ясным умом, так и переменчивостью настроения, требовательностью, переходящей в капризность, ради меткого замечания была способна обидеть человека. Сам Рузвельт испытал на себе язвительность ее суждений. Современники отмечали в Эдит Карроу Рузвельт «скорее наблюдателя, чем участника» дел своего мужа. У них росла большая семья. Помимо дочери от первого брака у Рузвельта появились трое сыновей и дочь.
Зимой 1886 ― 1887 годов Рузвельты путешествовали по Европе. Наибольшее впечатление произвела Северная Италия: стрельчатая громада миланского собора, храмы и дворцы Венеции. Рузвельт признавался, что его душе импонирует именно то, что он называет широтой, силой, величием, пусть даже варварским. Рузвельты пробыли в Европе до конца марта 1887 года. Во второй части пути главными пунктами были Париж и Лондон. Столица Англии блистала талантами, прежде всего политическими. В моде были идеи расового превосходства англосаксов. Социал-дарвинизм переживал на Британских островах пору своего расцвета. Американская политическая элита явно стремилась подражать Лондону.
В Нью-Йорк Рузвельт прибыл готовым к новому броску в жизненной борьбе. В эти годы происходит его сближение с восходящим политическим светилом ― Генри Кэботом Лоджем. Их дружба основывалась, видимо, на принципе дополнительности. Там, где Рузвельт без оглядки бросался в политическую схватку, Лодж хладнокровно выискивал обходной путь к успеху. Восторженности Рузвельта противостояла осмотрительность Лоджа. Рузвельт был склонен к изменениям своих взглядов, гордостью Лоджа являлось их постоянство.
Но было главное, что их роднило. Увлечение геополитикой. Вера в мировое предназначение США. История ― разделяемая обоими страсть, но в ней их привлекает основное: для отдельных наций бывает в историческом процессе звездный час, в конце XIX века такой час Должен наступить для Америки. Сходясь в этом, два политика заключили негласный альянс. Тридцать с лишним лет они помогали друг другу. Это обстоятельство многое значило в их восхождении на политический Олимп.
