Для политика и историка это четкое определение жизненных позиций. Едва ли только возрастом и взрывным темпераментом можно объяснить «кровожадность» его суждений. Трудно вовсе игнорировать импульсивность Рузвельта, но в данном случае он говорил то, что думал. Им владела вполне ясная идея: использовать свои позиции в Нью-Йорке и выйти к посту губернатора штата. Губернатору крупнейшего штата открыты в США любые дороги. Этим и объясняется откровенная реакция претендента. Он не оставил сомнений в своей классовой лояльности: дай ему власть, и он железной рукой пошлет полицию против бунтовщиков.
Выход Рузвельта к барьеру губернаторской дуэли в Нью-Йорке говорит о том, что честолюбивые мысли не оставляли его в глуши Дакоты. Ближайшая же крупная политическая возможность позвала его обратно. Пауза в политической деятельности Рузвельта отчасти объяснялась еще и тем, что республиканская партия несколько сдала свои позиции в Нью-Йорке. На выборах губернатора демократам противостояла Объединенная рабочая партия. Ее кандидат ― Генри Джордж был автором книги «Прогресс и бедность», где с мелкобуржуазных позиций критиковал капитализм. Демократы выставили некоего А. Хьюита, игравшего на обывательском страхе перед «грядущим анархизмом». В этой обстановке, когда основная масса избирателей пошла за демократической партией, выдвижение третьего претендента было делом обреченным. Все же республиканцы не хотели отступать без борьбы. Они вспомнили о Рузвельте.
Рузвельт откликнулся сразу. Его не смущала мысль о проигранной с самого начала борьбе. В октябре 1886 года он включается в предвыборную гонку, словно его шансы на выдвижение превосходны. Прежде всего решено было использовать ошибки конкурентов.г. Джордж своим радикализмом практически лишил себя шансов. Но и А. Хьюит с его бледными талантами явно не покорил воображение избирателей. Рузвельт действует так, как потом будет действовать всегда. Во-первых, он «ничейный кандидат». Он ни от кого не зависит. Его слова и мысли ― собственное достояние, а не подсказка партийных дельцов. Во-вторых, ко всему следует подходить с моральной точки зрения: нет объективных проблем, нет классовой борьбы, есть лишь выбор честного человека. В-третьих, в конкурентах нужно изобличать ставленников темных сил. Демократы представляют злокозненный Таммани холл, Объединенная рабочая партия ― фанатиков-анархистов.
Главным вопросом кампании, поставленным популярной книгой Джорджа, был вопрос о богатых и бедных в современном обществе. Хьюит проповедовал умеренную филантропию. Роль защитника индивидуальных усилий как панацеи взял на себя Рузвельт. Обитателям нью-йоркских трущоб он внушал, что лишь «упорная индивидуальная самопомощь» может вывести их из бездны нищеты. Его объяснения достойны цитирования: социальные беды «не могут быть разрешены при помощи законодательства, это все равно, что принять акт об отмене закона гравитации». Программа Рузвельта не привлекла ни тех, кому он советовал надеяться на себя, ни тех, кто в традиционной платформе Хьюита видел более надежное средство против социальных эксцессов. На выборах победил А. Хьюит.
