В том же году Владимир Мономах совершил удачный поход в Чехию. Бежав после поражения в Тмутаракань, Олег вторично привел половцев к Переяславлю. Но половцы в 1079 г. заключили мир с Всеволодом II Ярославичем, схватили Олега Святославича и под стражей отправили к византийскому императору. В 1083 г. он вернулся из плена в Тмутаракань и изгнал оттуда князей Володаря Ростиславича и Давида Игоревича.
В 1094 г. Олег Святославич с помощью половцев вновь захватил Чернигов и выгнал оттуда Владимира Мономаха. В 1095 г. Олег отказался приехать в Киев на суд к великому князю. В 1096 г. Святополк II Изяславич и Владимир Мономах выгнали его из Чернигова, и Олег бежал в Стародуб.
В мае 1096 г. Святополк Изяславич и Владимир Мономах осадили Олега в Стародубе. Осада длилась 33 дня, и в итоге Олег был вынужден пойти на переговоры. Мир был заключен с условием, чтобы Олег и его брат Давид Смоленский прибыли в Киев на съезд князей «улаживаться в волостях».
Однако Олег не пожелал мириться, а, собрав дружины своих братьев Святославичей, пошел на Муром выгонять из своего удела Изяслава: «Иди в Ростов к себе, а это волость моего отца. Неужели ты не хочешь дать моего же хлеба? Когда я сяду здесь, то хочу урядиться с твоим отцом, который выгнал меня из моего родного города».
6 сентября 1096 г. Олег разбил под Муромом Изяслава. Сам Изяслав был убит, а его молодая жена стала пленницей Олега. Затем Олег взял Суздаль и Ростов. Сын Владимира Мономаха Мстислав, сидевший в Новгороде, просил Олега оставить Суздаль: «…ступай из Суздаля в Муром, в чужой волости не сиди; а я с дружиною пошлем к отцу моему и помирю тебя с ним, хотя ты и брата моего убил, но это неудивительно: в войнах погибают и цари, и знатные мужи».
Но Олег Мстиславу не поверил и пошел на него войной. Мстислав снова предложил помириться: «Я моложе тебя, я во всем тебя послушаю. Возврати захваченную дружину. Пересылайся с отцом моим».
Через некоторое время Олег внезапно появился под Суздалем, желая застать Мстислава врасплох. Но Олег медлил со штурмом города, и Мстислав успел собрать дружину, а через четыре дня подошли нанятые Мстиславом половцы и его брат Вячеслав. На реке Колокше произошло сражение, в котором победили сыновья Владимира Мономаха. Оставив в Муроме Ярослава, Олег «иде к Резаню» собирать новую дружину.
Вот так впервые была упомянута в летописи Рязань. Ну а усобица была разрешена в ноябре 1097 г. на Любечском съезде. Решением съезда Святополку Изяславичу, как старшему, был оставлен Киев с Туровом и Пинском и титул великого князя; Владимиру Мономаху – Переясловское княжество, Суздальско-Ростовская земля, Смоленск и Белоозеро, Олегу и Давиду Святославичам – Чернигов и Северская земля, Рязань, Муром и Тмутаракань; Давиду Игоревичу – Владимир-Волынский с Луцком; Васильку Ростиславичу (с братом) – Теребовль, Червень, Перемышль.
