Юрий Святославич занял Смоленск в августе 1401 г., а уже осенью Витовт с полками стоял под городом. В самом Смоленске сторонники Витовта подняли мятеж, но были перебиты. Витовт без толку простоял под городом четыре недели, в конце концов заключил перемирие и отступил.
Следующий 1402 г. оказался более удачным для Витовта. Сын рязанского князя Родислав Олегович пошел на Брянск, но у Любутска его встретили князья Гедиминовичи – Семен Лугвень Ольгердович и Александр Патрикиевич Стародубский. Они разбили рязанское войско, а самого княжича взяли в плен. Три года Родислав провел в темнице у Витовта и наконец был отпущен в Рязань за три тысячи рублей.
В 1403 г. Лугвень Ольгердович взял Вязьму, а в 1404 г. Витовт опять осадил Смоленск, и опять неудачно. Три месяца стоял он под городом, литовцы построили батареи под стенами и начали обстрел Смоленска из тяжелых осадных орудий. Но взять город не удалось, и Витовт, разграбив окрестности, ушел в Литву.
В 1402 г. умер рязанский князь Олег Иванович. Теперь Юрию Святославичу пришлось рассчитывать только на себя. Защитить Смоленск мог только Великий князь Московский Василий Дмитриевич, но тот был женат на Софье Витовтовне. Юрий видел, что из двух подданств надо выбрать наименее тяжкое и, взяв опасную грамоту, поехал в Москву и стал умолять князя Василия: «Тебе все возможно, потому что он тебе тесть и дружба между вами большая, помири и меня с ним, чтоб не обижал меня. Если же он ни слез моих, ни твоего дружеского совета не послушает, то помоги мне, бедному, не отдавай меня на съедение Витовту. Если же и этого не хочешь, то возьми город мой за себя, владей лучше ты им, а не поганая Литва».
Василий обещал помочь, но медлил. По сему поводу Супрасльская летопись говорит: «Князь же Василий обеща ему дати силу свою и удержа его на тые срокы, а норовя тьсти своему Витовту». То есть попросту Василий арестовал Юрия и дал знать об этом тестю.
Витовт не заставил себя ждать и в 1404 г. с большим войском заявился к Смоленску. Несколько изменников бояр открыли ему городские ворота и выдали жену Юрия – дочь Олега Рязанского. Витовт в Смоленске особой популярностью не пользовался, поэтому многих бояр он казнил, а других взял с собой в Литву вместе с княгиней и малолетними детьми князя Юрия. Там они и погибли в заточении. В Смоленске был посажен наместник Витовта. С удельным княжеством Смоленским на этот раз было покончено навсегда.
А что же делал «собиратель русских земель» Василий I? Да ровным счетом ничего. Узнав о захвате Смоленска Витовтом, он свалил все с больной головы на здоровую и заявил Юрию Святославичу: «Приехал ты сюда с обманом, приказавши смольнянам сдаться Витовту». Юрий, видя гнев московского князя, уехал в Новгород, где жители приняли его и дали в кормление тринадцать городов.
