Узнав о захвате Смоленска Витовтом, Юрий Святославич Смоленский и Олег Иванович с рязанской ратью вторглись в литовские пределы. Витовт не стал вступать в сражение и отправился, в свою очередь, грабить Рязань. Олег Рязанский приказал своему войску спрятать в надежном месте добычу, взятую в Литве, и налегке начать поиски литовцев, вторгшихся на Рязанщину. Рязанцы нагнали литву и побили ее, а сам Витовт едва сумел уйти.
Московский же князь Василий I не только не помог смоленским князьям, а наоборот, в 1397 г. на Пасху поехал в Смоленск на встречу с Витовтом. Его сопровождали жена и митрополит Кирилл. В захваченном Смоленске родственнички отпраздновали Пасху.
Олег Рязанский в это время осадил литовский город Любутск, но Василий направил к Олегу посла, и тот, угрожая московской ратью, заставил рязанцев снять осаду.
Осенью 1396 г. Витовт с большим войском вновь напал на Рязанскую землю. Как писал Д.И. Иловайский: «…предал ее опустошению; причем «литовцы сажали людей улицами и секли их мечами». По выражению летописца, Витовт «пролил рязанскую кровь как воду». После этих подвигов прямо из Рязанской земли он заехал к своему московскому зятю в Коломну, где пировал с ним несколько дней».[38]
И после этого наши титулованные врали-историки смеют называть Олега Рязанского «изменником Руси», а персонажей типа Василия I – «собирателями Руси».
В июле 1399 г. Витовт собрал огромное войско из литовцев, русских и татар, переправился через Днепр в районе Киева и углубился в степь. Там на реке Ворскле 12 августа состоялась битва с татарами золотоордынского хана Тимур-Кутлуя. Витовт потерпел полное поражение и бежал с поля битвы. Погибло несколько десятков князей Рюриковичей и Гедиминовичей, в том числе и смоленский князь Глеб Святославич.
Воспользовавшись этим, смоляне, тяготившиеся зависимостью от Витовта, обратились к своему прирожденному князю Юрию Святославичу, жившему в Рязани у своего тестя князя Олега. В 1400 г. Юрий стал просить тестя: «Прислали ко мне смоленские доброхоты с известием, что многие хотят меня видеть на моей отчине и дедине. Сделай милость, помоги мне сесть на великом княжении Смоленском». Олег исполнил просьбу зятя, на следующий год явился с войском под Смоленском и объявил его гражданам, что если они не примут к себе Юрия, то рязанская рать не уйдет от стен, пока не возьмет города и не предаст его огню и мечу.
В это время князем в Смоленске был Роман Брянский, посаженный туда Витовтом после смерти Глеба. Большинство горожан не желали ни Романа, ни Витовта, и в августе 1401 г. смоляне открыли ворота Юрию Святославичу. Видимо, произошел кровавый переворот, в ходе которого были убиты Роман Брянский и несколько бояр, как местных, так и «не местных», от Витовта. Жену Романа Брянского с детьми князь Юрий велел отпустить на все четыре стороны.
