Участие смолян в походе на Москву привело к тому, что уже в конце 1368 г. отряды москвичей и волочан (то есть дружинники волоколамского князя) разгромили пограничные смоленские волости. Митрополит Алексей, давно ставший политруком при московском князе, отлучил Святослава Ивановича от церкви.
Тем не менее в 1370 г. Святослав Смоленский вновь двинулся с Ольгердом к Москве. Смоленский князь рассчитывал по крайней мере вернуть себе восточные волости: Ольгерд избрал теперь восточное направление. При выступлении князей из Смоленска на небе загорелось северное сияние, и синий принял кровавый цвет, что, по мнению летописца Смольянинина, являлось плохим знаком.
Тем не менее поход начался удачно. Святослав Иванович взял волость Поротву и Верею. Всех пленных из Поротвы смоленский князь отправил со своим воеводой Александром Возгривцем в Смоленск, а сам двинулся с Ольгердом далее к Москве.
Но можаичи погнались за смолянами, настигли их у Болонеска, разбили, отняли всех пленных, «и бысть зло велико», – говорит летописец. Поход кончился неудачно: Ольгерд не добился никаких результатов, а в перемирном договоре, хотя в нем и упоминается имя Святослава Ивановича на стороне Ольгерда и Кейстута, нет ни малейшего упоминания об интересах Смоленской земли. Такой исход похода ясно показал смоленскому князю, что Ольгерд преследует лишь свои личные выгоды.
Между тем еще раньше митрополит Алексий известил Константинопольского патриарха об отлучении от церкви Святослава Ивановича. В 1370 г. в Смоленске получили послание из Византии. Патриарх писал: «Благороднейший великий князь Смоленский Святослав, мерность наша узнала, что ты согласился и заключил договор с великим князем всея Руси Димитрием, обязавшись страшными клятвами и целованием честного и животворящего креста в том, чтобы тебе ополчиться на врагов нашей виры и креста… но, преступив клятвы… ополчился вместе с Ольгердом против христиан… за что преосвященный митрополит Киевский и всея Руси… отлучил тебя и сделал хорошо и правильно… ибо ты совершил тяжкий грех против своей веры и своего христианства, поэтому мерность наша имеет тебя отлученным за то злое деяние, и ты тогда только можешь получить от нас прощение, когда сознаешь, какое сделал зло, обратишься и раскаешься искренно и чистосердечно, и со слезами прибегнешь к своему митрополиту, прося у него прощения, и когда митрополит напишет об этом сюда к нашей мерности». В конце патриарх грозил, что тело умершего отлученного и земля не принимает.
