В 1358 г. тверское и можайское войско отбило Ржев у литовцев, а в 1359 г. смоляне воевали Бельчу. Но князь Ольгерд не любил отдавать назад что-либо уже раз взятое, и в том же году он пришел под Смоленск, а его сын Андрей опять взял Ржев. На следующий год сам Ольгерд приехал посмотреть этот город, видимо опасаясь, что русские снова отнимут его.
В 1359 г. умер великий Смоленский князь Иван Александрович, ему наследовал сын Святослав.
В 1367 г. полоцкий князь Вингольд (Андрей) Ольгердович напал на Смоленское княжество и, обойдя столицу с юго-востока, дошел до городка Ховрача. Судя по всему, поход кончился ограблением смоленских волостей.
В конце 1367 г. великий князь Литовский Ольгерд двинулся из Витебска на Москву через Смоленское княжество. Волей-неволей князю Святославу Ивановичу пришлось отправить к Ольгерду небольшой отряд смоленских ратников. Об этом походе рассказывается в хронике Быховца: «Этот же князь великий [Дмитрий Иванович Московский], без всякой причины, нарушив договор и дружбу, прислал к великому князю Ольгерду посла своего с грамотой и прислал к нему огонь и саблю, и дал ему понять, что «буду в твоей земле после красной весны, после тихого лета». И князь великий Ольгерд вынул из огнива губку и кремень и зажег губку, и дал послу, и сказал так: «Дай это государю и скажи ему, что у нас в Литве огонь есть, а что он извещает меня [о том], что хочет быть в моей земле после красной весны, после тихого лета, то я даст бог у него буду на Пасху и поцелую его красным яйцом сквозь щит сулицею и с божиею помощью к городу его Москве копье свое прислоню, потому что не тот воин, кто воюет в удобное время, но тот воин, кто в неподходящее время воюет со своими противниками». И отпустив посла, собрал все войска свои литовские и русские и пошел из Витебска прямо на Москву. И на самую Пасху рано утром князь великий с боярами и князьями шел от заутрени из церкви, а князь великий Ольгерд со всеми силами своими, распустив знамена свои, показался на Поклонной горе.
И увидя то, великий князь Московский сильно испугался и ужаснулся, видя великого князя Ольгерда с его великою силою, пришедшего к нему таким могучим, выполняя свое обещание. И не будучи в силах дать ему отпор, послал к нему [послов], прося его [о мире] и обещая дать ему великие дары, прося его, чтобы его из вотчины его Москвы не выгнал, перестал бы гневаться и взял бы у него, что хотел.
И князь великий Ольгерд сжалился, и милость свою оказал, и не добывал его из Москвы, и заключил мир с ним. А затем, когда заключили договор, сам князь великий Московский к нему выехал и с ним виделся, и одарил князя великого Ольгерда дарами многими, бесчисленными, золотом, серебром и дорогим жемчугом и соболями и прочими дорогими и удивительными мехами, и убытки, которые причинил Ольгерд, идя по земле Московской, ему простил. И затем князь великий Ольгерд сказал великому князю Московскому: «Хотя мы с тобой замирились, но мне иначе сделать нельзя, и должен я к твоему городу Москве свое копье прислонить, и то отметить, что князь великий Литовский и Русский, и Жемайтский Ольгерд копье свое к Москве прислонил». И сев на коня, и взяв в руки копье, подъехал к городу и копье свое к стене прислонил, и, отъезжая назад, сказал громким голосом так: «Князь великий Московский, помни о том, что литовское копье стояло у Москвы!» А затем князь великий Ольгерд со всеми своими войсками, с великою честью, с массой пленных и с несказанной добычей, забрав много городов и установив границу по Можайск и по Коломну, и много людей забрав в плен, сохранив своих людей всех в целости, отошел восвояси».
