Время смерти Романа Глебовича, княжившего в Брянске в полувассальной зависимости от своего брата Александра Смоленского, нам неизвестно. Но после его смерти в Брянске пытается княжить его сын Дмитрий. Однако в 1309 г. Александр Глебович «выводит» оттуда Дмитрия Романовича и сажает в Брянске своего сына Василия.
По неясным причинам брянцам Василий Александрович не понравился, и они призвали к себе его дядю – бывшего можайского князя Святослава Глебовича. Не исключено, что это была затея князя Юрия Данииловича, ведь до этого Святослав находился в московском плену.
Александр Глебович Смоленский не оказал помощи сыну Василию в борьбе с дядей. Тогда Василий в том же 1309 г. едет в Орду и в следующем году возвращается оттуда с татарским войском.
Святослав Глебович вполне полагался на верность призвавших его жителей Брянска и, когда оказавшийся в Брянске митрополит Петр стал уговаривать его уступить племяннику, ответил, что «брянцы мя господина, не пустят. Хотят головы за меня сложить».
С большим войском брянцев Святослав вышел из города навстречу племяннику. Однако, увидев татар, брянцы без боя бросились назад и заперлись в городе. Святослав остался в поле лишь со своей дружиной и погиб в отчаянной сече. Василий Александрович вновь вокняжился в Брянске.
В 1313 г. в Смоленске умирает Александр Глебович, а в следующем 1314 г. скончался в Брянске и его сын Василий.
После них на смоленский стол садится Иван, сын Александра Глебовича, а на брянский стол – его брат Дмитрий Александрович.
Что происходило далее в Брянском княжестве, неизвестно. Первое упоминание о Брянске относится к 1321 г., когда великий князь литовский Гедимин с ратью двинулся к Киеву, которым владел какой-то князь Станислав.
Литовцы взяли города Обруч и Житомир. В 10 верстах от Киева, на реке Ирпени, войско Гедимина было встречено дружинами короля Льва Юрьевича (правнука Даниила Романовича), его брата Андрея Юрьевича, их «подручника» (вассала) Станислава, переяславского князя Олега и брянских князей Святослава и Василия. В ходе сражения на Ирпени русские войска потерпели страшное поражение, король Лев с братом и князь Олег были убиты. Станислав вместе с брянскими князями убежал в Брянск.
Как уже говорилось, Смоленское княжество стало платить дань татарам во время кратковременного правления Федора Чермного. Возможно, какую-то дань платил и Александр Глебович, но Иван Александрович с самого начала отверг и мысли о выплате дани Орде.
