О времени Москву не известили рязанцы (т.е. великий князь Олег), обязанный это сделать.
О пути: Тохтамыш двигался по сокращенной второй сакме, но измененной так, что она шла не через Рязанское княжество, а по ордынской территории, справа (с востока) вдоль границы Орды с Рязанью (по предложению рязанского князя Олега), так что агенты или доброхоты Москвы в Рязанской земле не знали об этом пути и не могли сообщить о походе Тохтамыша Дмитрию IV заранее.
3. Когда Тохтамыш подошел к границе Московского государства у Коломны, то для принятия в Москве серьезных оборонных мер было уже поздно. Известие о подходе рати Тохтамыша вызвало в этой обстановке только панику в Москве.
Дмитрий IV спешно выехал из Москвы в Кострому для сбора рати, а Владимир Андреевич Серпуховской, основной полководец, выехал в Волоколамск с той же целью.
4. В Москве не было оставлено авторитетного заместителя князя, а его жена, великая княгиня Евдокия, и только недавно прибывший из Византии митрополит Киприан
(серб по национальности) оказались настолько перепуганы отъездом военачальников, что поспешили бежать из Москвы.
Это противоречило военно-политическим обычаям Московского государства, согласно которым в осажденном городе, а тем более в столице, обязаны были оставаться глава великокняжеской администрации или его близкие (сын-наследник, жена), а также митрополит, как глава правящей церкви.
5. Вопиющее нарушение этого обычая-правила, этой традиции вызвало бунт в Москве как раз в то время, когда рать Тохтамыша спешно двигалась к столице. Восстание было очень быстро подавлено князем Остеем, внуком Ольгерда, литовским дальним родственником московских князей, случайно оказавшимся в Москве самым простым образом —тем, что он объявил город в осаде, запретил поки- , дать его боярам, а у тех, кто бежал, разрешил вскрыть погреба и раздать «мед» для ублажения возмущенного люда.
Мероприятия по организации обороны города:
Остей приказал:
1) сжечь посад, т.е. все деревянные дома и другие строения вокруг Кремля, что было обычной мерой безопасности, лишавшей противника материала для осады Кремля;
2) укрепить стены изнутри сооружением забралов между каменными зубьями;
3) приготовить деготь, кипящую смолу, кипяток и камни, которые обрушивались на нападающих извне.
Были приведены в готовность и подняты на стены и башни Кремля артиллерийские орудия: самострелы (катапульты для метания крупных камней), тюфяки, пороки и пушки. Ворота Кремля закрыты и забаррикадированы.
