У самого экватора Пинсон обнаружил — и вновь после Веспуччи — устье гигантской реки Амазонка. Ее воды превращали часть океана близ устья в «пресное море» (Мар-Дульсе — назвал ее Пинсон). Моряки, пользуясь примитивным прибором, обнаружили напротив островов дельты соленую воду на глубине около 12 метров. Продвигаясь от устья Амазонки вдоль берега на северо-запад, Пинсон достиг Гвианы. Он не знал, что там уже побывал Охеда. До этого района он проследил около 3 тысяч километров северного берега и решил, что такая протяженная береговая линия может принадлежать только континенту, но неверно принял его за Азию. Затем Пинсон прошел еще дальше на северо-запад, в начале апреля обнаружил дельту другой огромной реки (Ориноко) и не очень оригинально окрестил ее Рио-Дульсе. Флотилия пересекла залив Пария, направилась к Эспаньоле вдоль Малых Антильских островов и по пути наткнулась на остров, названный Пинсоном Майским (вероятно, то был остров Гренада). На новых землях он не нашел никаких источников дохода и пошел к Багамским островам — за рабами. На пути туда во время урагана погибли два судна. Уцелевшие два корабля вернулись 29 сентября 1500 года в Палое с тремя рабами и ничтожным грузом бразильского дерева. В результате Пинсон разорился, и кредиторы начали против него процесс, который тянулся несколько лет.
Несмотря на финансовые неудачи, Висенте Яньес Пинсон завоевал доверие испанских чиновников, ведавших делами Западной Индии. В 1505 году он получил субсидию из королевской казны, недостаточную, впрочем, чтобы удовлетворить большую часть кредиторов. Пинсон готовился к новой трансокеанской экспедиции, целью которой были поиски к юго-западу от «полуострова Куба» морского прохода из Атлантического в «Восточный» или Индийский океан. Прошло, однако, еще три года, пока ему удалось временно избавиться от кредиторов, для чего потребовалось специальное королевское разрешение.
Для поисков морского прохода на двух или трех судах была организована экспедиция, которой, кроме Висенте Пинсона, руководили опытный мореход Хуан Диас Солис и кормчий Педро Ледесма, участник второй и четвертой экспедиций Колумба. Экспедиция вышла из устья Гвадалквивира в конце июля 1508 года и через несколько месяцев, пройдя вдоль южного побережья Кубы, достаточно хорошо изученного Ледесмой в 1494 году, открыла — вторично, после Окампо — еще неизвестный западный участок кубинского берега между заливами Батабаньо и Корриентес и обогнула мыс Сан-Антонио. Убедившись, что за ним берег круто поворачивает на северо-восток, экспедиция двинулась на юг. Она достигла острова Гуанаха, до которого Колумб с Ледесмой доходили в 1502 году, повернула на запад и, проникнув в Гондурасский залив, открыла там всю цепь островов Залива
