Вечером после концерта Пресняков отправился провожать Кристину домой, причем поехали они на улицу Горького на метро. А уже через пару-тройку недель они встретились вновь: на этот раз на съемках "Голубого огонька". В той программе Пресняков исполнял песню про Чарли Чаплина, а Кристина выступала на подтанцовках в песне Владимира Кузьмина «Симона». В тот раз их встреча продлилась гораздо дольше. После съемок Пресняков предложил Кристине поехать с ним в гостиницу «Континенталь», где он должен был выступать в вечерней программе. Однако Кристина сослалась на свою строгую маму: мол, та вряд ли разрешит. И тогда Пресняков набрался смелости, подошел к Пугачевой и уговорил ее отпустить с ним Кристину. С того дня и закрутился их роман. Прошло всего лишь несколько месяцев после их первой встречи, как 19-летний Пресняков и 15-летняя Орбакайте стали жить как муж и жена. Когда об этом узнала Пугачева (она глубокой ночью случайно зашла в комнату дочери и увидела там Преснякова), она была в шоке. Однако поступила мудро. Тут же позвонила Преснякову-старшему и спросила его: "Володя, ты знаешь, что они уже того?.." — "Чего того?" — не понял Пресняков-старший. "Чего-чего! Спят они друг с другом (вместо слова «спят» она использовала более экспрессивное выражение). Что делать будем?" — "Ничего не делать, запрещать, что ли?" — "Вот и я тебя хотела спросить: ты не против?"
Пугачевой из-за постоянных гастролей трудно было следить за дочерью, поэтому она в какой-то мере была даже рада, что Кристина живет с Пресняковым, а не с кем-то неизвестным. Чуть позже Кристина и Володя обменялись кольцами, что вызвало законное недоумение у преподавателей Кристины (она тогда училась в 10-м классе). Ее подружки долго не верили в ее «замужество» с Пресняковым, пока однажды он не заехал за ней в школу на машине. С тех пор все вопросы отпали. На ее выпускной вечер Володя пришел не один, а вместе со своей матерью — будущей свекровью Кристины.
Что касается творчества Преснякова-младшего, то в 1989 году он выпустил свой первый самостоятельный альбом, две песни из которого ("Недотрога" и "Папа") были записаны в английском варианте вместе с популярной шведской группой «Роксет». В сентябре того же года состоялось представление пластинки в Европе и Америке, там же были записаны несколько клипов на песни из этого альбома. Таким образом, Пресняков вслед за «Круизом», "Автографом" и Борисом Гребенщиковым продолжил список советских музыкантов, осуществивших свое продвижение на мировой рынок по всем законам шоу-бизнеса. Правда, для тамошнего шоу-бизнеса это продвижение не стало событием. Однако эта участь постигла всех российских исполнителей, не только Преснякова.
