Родители Тома Рэйли были ирландцами. Со временем вместе с семьей он оказался в Равалпинди (город, расположенный на территории сегодняшнего Пакистана), где его отец служил офицером в британской колониальной армии. Во время англо-бурской войны 1899-1902 годов сержант Рэйли во время перерывов в военных действиях частей британской армии татуировал офицеров и их подчиненных, нанося им на кожу полковые символы и памятные знаки военной кампании. К выполнению татуировок, которые в случае смерти того или иного солдата облегчали его идентификацию, Рэйли поощрил главнокомандующий британской армии во время англо-бурской войны лорд Ф.С.Робертс. (Предшественником в выполнении татуировки в таком качестве был немецкий эмигрант Мартин Хильдебрандт, осевший в Соединенных Штатах в 1846 году. Во время гражданской войны (1861-1865 г.г.) Хильдебрандт наносил при помощи татуировки идентификационные знаки на тела многих ее участников.)
После прохождения военной службы Рэйли вернулся в Англию. Но прежде чем открыть в Ливерпуле собственную студию татуировки, он учился на курсах живописи в Лидсе. Когда его известность достигла должного уровня, Рэйли перебрался в Лондон и состоял на службе в Королевском аквариуме, а свою студию татуировки разместил на Стрэнд-стрит. Рэйли много путешествовал, поскольку его клиентами были как эксцентричные европейские аристократы, представители американских финансовых кругов, так и богатые индийские махараджи. В случае необходимости они вызывали мастера к себе, щедро оплачивая гонорар и расходы.
(О стоимости татуировок в то время говорить затруднительно по вполне понятным причинам. Особенно «дорогими» были знаменитые татуировщики. Hекоторое представление об их доходах можно составить, благодаря, скажем, такому известному факту. Уильямс, один из известных и модных в то время английских специалистов татуировки, просил за выполнение самого маленького мотива на теле клиента 50 фунтов стерлингов. (В то время это были весьма значительные деньги.)
Рэйли, который первым начал широко использовать машинку для нанесения татуировки, подвел 1911 году итог своей деятельности: он украсил рисунками 2500 дам из высших слоев общества. Как худижник, Рэйли испытывал не простые чувства к своим творениям. Так, после выполнения татуировки на коже одной из английских аристократок он оставил запись: «Этот диковинный побег королевской крови разгуливает теперь с несколькими наиболее тщательно выполненными и оригинальными рисунками на белой коже, но миру не дано будет лицезреть их».
