Киевский период оказался непродолжительным: он завершился для Анненского конфликтом с почетной попечительницей Коллегии Екатериной Галаган. О причинах конфликта позволяет судить ее письмо от 1892 года к Анненскому, в котором она упрекает его в том, что он во все время управления Коллегией "систематически нарушал основные положения, ясно выраженные в высочайше утвержденном уставе ее, и те порядки, которые выработались с течением времени и по указаниям опыта и находятся в полном соответствии с духом того же устава". В заключение она сообщает: "Действуя таким образом, Вы поставили меня в необходимость обратиться к высшему начальству с просьбой дать Вам другое назначение, более соответствующее воззрениям Вашим на учебно-воспитательное дело..." {ЦГАЛИ. Ф. 6, оп. 1, ед. хр. 310.} Итак, педагогические принципы Анненского, о которых из всех имеющихся источников известно, что они отличались гуманностью, широтой, нестандартностью, пришли здесь в столкновение с чуждыми им нормами. Дело все же обернулось благоприятным для Анненского образом: он переведен был в родной город на пост директора 8-й мужской гимназии (на 9-й линии Васильевского острова).
Служба Анненского здесь тоже была недолгой (с 1893 по 1896 год), но, кажется, ничем не была омрачена. По словам В. Кривича, "три года директорства в Петербурге могут, пожалуй, считаться едва ли не самым спокойным и счастливым периодом его служебной жизни" {Кривич В. Указ. соч. С. 252.}. О том, каково было отношение и гимназистов и учителей к Анненскому, много времени спустя будет сказано так: "Его бывшие ученики с благодарностью вспоминают его гуманное, мягкое обращение с ними, отзываясь особенно сочувственно о его стремлении к развитию в них эстетического чувства; в преподавателях он всячески поддерживал стремление к самостоятельной научной работе" {Памятная книжка С.-Петербургской восьмой гимназии. Спб., 1909. С. 9.}.
Здесь, в Петербурге, продолжалось творчество Анненского - переводчика и истолкователя Еврипида. Переведенные им трагедии постепенно появляются в "Журнале Министерства народного просвещения". Все складывалось вполне благоприятно.
Но вскоре - на исходе третьего учебного года - Анненского ждало новое назначение, внешне лестное, но чреватое сложными и опасными ситуациями, о чем он не мог не знать, как не мог и отказаться от предложения министра народного просвещения И. Д. Делянова {Кpивич В. Указ. соч. С. 254-255.}: служба являлась для Анненского материальной необходимостью, его литературные гонорары были ничтожны, свободой выбора он не располагал. Он стал директором Николаевской мужской гимназии в Царском Селе, постоянной резиденции императора, и неизбежным становилось соприкосновение со всякого рода большим и малым начальством, не сулившее ничего хорошего.
