Для Иннокентия Федоровича 1880-е годы наполнены интенсивным педагогическим трудом, кроме гимназии Гуревича еще и в Павловском институте - закрытом среднем учебном заведении для девушек (уроки русской словесности); в 1890 году он приглашен читать лекции по теории словесности на Высших женских (Бестужевских) курсах. В том же десятилетии Анненский выступает с несколькими специальными статьями и рецензиями в научных изданиях (в частности - в "Журнале Министерства народного просвещения"), а в 1887 году помещает в журнале "Воспитание и обучение" две статьи о поэзии Я. П. Полонского и А. К. Толстого. Обе статьи - о поэтах, но посвящены и эстетически-воспитательной задаче, написаны в помощь учителю. Эти публикации приносят их автору - неширокую, впрочем, - известность как ученому-филологу. О собственном поэтическом творчестве самого Анненского за это время никаких кон кретных сведений нет (если не считать стихов "на случай" и шуточных экспромтов, рассчитанных на семейно-дружеский круг) Лишь к концу данного периода - 1890 году - относится одно дати рованное стихотворение "Notturno". Вряд ли, однако, можно сомневаться в том, что все десятилетие было для поэта временем глубокой внутренней работы, плоды которой скажутся вскоре.
Начало 1891 года приносит крутой и внешне благоприятный перелом в его служебной судьбе - назначение в Киев на пост директора Коллегии Павла Галагана, закрытого учебного заведения, соответствовавшего четырем старшим классам гимназий. Было оно учреждено супругами Галаган в память их рано умершего сына Павла.
О киевском периоде в биографии Анненского известно немногое. В. Кривич в своем очерке приводит малозначительные, по преимуществу бытовые детали из жизни семьи. Но именно ко времени пребывания Анненского в Киеве относится факт огромного творческого значения: здесь созрел замысел - перевести все трагедии его любимого эллинского драматурга Еврипида, осуществить во вступительных статьях художественный их анализ, дать научный комментарий. Здесь же замысел начал претворяться в жизнь. Труд этот стал для поэта делом жизни. В Киеве же написана большая статья "Гончаров и его Обломов" - одна из лучших и наиболее оригинальных работ о знаменитом романе. На торжественном годичном акте в Коллегии Галагана Анненский произнес речь "Об эстетическом отношении Лермонтова к природе". И в Киеве же возникли "Педагогические письма" - яркое явление в истории русской педагогической мысли. В них автор обосновал свои, во многом новаторские, взгляды на ряд важнейших, но недооценивавшихся тогда вопросов преподавания в средней школе (роль иностранных языков в гуманитарном образовании, эстетическое воспитание учеников, культура их речи, развитие у них самостоятельности мышления). Первое и второе из этих писем появились в 1892-1893 годах в журнале "Русская школа" (издававшемся Я. Г Гуревичем), и там же - статьи о Лермонтове и Гончарове. Переводы трагедий Еврипида и статьи о них стали публиковаться несколько позднее.
