Репортаж Олега Владимировича Кашина о строительстве мемориального комплекса солдатам и офицерам немецко-фашистского вермахта вызвал широкий общественный резонанс. Депутаты Горсовета были вынуждены приостановить строительство мемориала почти на год.
Очерк Олега Владимировича Кашина о старейшем калининградском акушере-гинекологе Викторе Лапидусе послужил причиной присуждения доктору Лапидусу звания почетного гражданина Калининграда.
Репортаж Олега Владимировича Кашина «Белочка утопилась от жары», опубликованный летом 2002 года, вошел в калининградский журналистский фольклор как безупречный образец создания «сенсационного» материала при полном отсутствии фактов и без искажения действительности.
Также, работая в «Комсомольской правде» в Калининграде, Олег Владимирович Кашин вел колонку литературной критики в журнале «Королевские ворота».
В сентябре 2002 – мае 2003 года Олег Владимирович Кашин вел авторскую информационно-аналитическую программу «Околоток-шоу» на волнах ФМ-радиостанции «Окей-радио». Программа номинировалась на Премию А.С. Попова в 2003 году.
В декабре 2001 – январе 2002 года Олег Владимирович Кашин проходил военные сборы в качестве штурманского практиканта сторожевого корабля «Дружный» Балтийского флота. Имеет звание лейтенанта ВМФ.
27 июня 2002 года Олег Владимирович Кашин создал Живой Журнал.
1 марта 2003 года Олег Владимирович Кашин закончил Балтийскую академию, успешно защитив диплом «Сравнительный анализ диаграмм остойчивости Ремеза с диаграммами ИМО». Имеет квалификацию «инженер-судоводитель».
С июня 2003 года живет и работает в Москве. До августа 2003 года – внештатный автор ряда московских изданий, с 6 августа 2003 года – корреспондент отдела «Общество» издательского дома «Коммерсантъ».
За короткий срок Олег Владимирович Кашин сумел стать ведущим молодежно-политическим журналистом страны. Народная мудрость гласит, что если о молодежном движении не написал Олег Владимирович Кашин, то этого движения не существует. Взвешенность и сбалансированность журналистской позиции Олега Владимировича Кашина сделали его репутацию в молодежно-политических кругах безупречной – Олега Владимировича Кашина одинаково уважают и ценят национал-большевики и «Наши», молодые «Яблочники» и молодая «Родина».
Также в 2003–2004 году Олег Владимирович Кашин фактически легализовал на газетных страницах тему противостояния жителей Москвы с властями и застройщиками, оказавшую существенное воздействие на формирование гражданского общества в России.
