Каноническая автобиография
Олег Владимирович Кашин родился 17 июня 1980 года в Калининграде в семье инженера (впоследствии ставшего моряком) и врача.
С 1983 по 1987 год воспитывался в детском саду областного УВД «Золотая звездочка». В саду не было ни одного ребенка, чьи родители были бы милиционерами. С тех пор Олег Владимирович Кашин не любит милицию, у которой даже детские сады коррумпированы.
В 1987–1990 годах учился в средней школе № 30 Калининграда, затем – до 1995 года – в построенной через дорогу школе № 38. В 1990 году Олег Владимирович был идеологом и организатором школьной забастовки, которая, в конце концов, провалилась.
20 июня 1997 года закончил с золотой медалью Калининградский морской лицей и поступил на первый курс Балтийской государственной академии рыбопромыслового флота.
С февраля 1998 года по февраль 2000 года – еженедельно под псевдонимом публиковал в газете «Калининградская правда» публицистические статьи левопатриотической направленности, имевшие большую популярность у аудитории. Как отмечала в редакционной статье «И мальчики красно-коричневые в глазах» газета «Новый наблюдатель», статьи Олега Владимировича Кашина могли стать достаточным основанием для закрытия «Калининградской правды» за пропаганду экстремизма.
В июне-сентябре 1999 года в качестве палубного практиканта учебного парусного судна «Крузенштерн» принимал участие в парусной регате «Катти сарк». В сентябре 1999 года успешно прошел испытания на квалификацию «матрос международного класса». В апреле-сентябре 2000 года в качестве штурманского практиканта на том же судне участвовал в регате «Толл шип-2000», по итогам которой получил первый разряд по парусному спорту.
С августа 2001 по май 2003 года – корреспондент «Комсомольской правды в Калининграде». Специализировался на эксклюзивных интервью и специальных репортажах. Олегу Владимировичу Кашину дал свое первое интервью в звании адмирала командующий Балтфлотом Владимир Валуев, первое интервью в качестве спецпредставителя президента по калининградской проблеме – Дмитрий Рогозин. Олег Владимирович Кашин был единственным калининградским журналистом, взявшим интервью у посла Новой Зеландии Джефа Ворда и кинорежиссера Джеймса Кэмерона во время их приездов в Калининград. Интервью Олегу Владимировичу Кашину давали также философ Александр Зиновьев, политологи Глеб Павловский и Сергей Кара-Мурза, писатели Александр Проханов, Борис Акунин и Владимир Сорокин и многие другие. По инициативе Олега Владимировича Кашина читателей «Комсомольской правды в Калининграде» поздравила с новым 2003 годом Людмила Путина.
