На фронт Гесс вернулся в ноябре и снова служил в 1-й роте 1-го Баварского пехотного полка, принимавшего участие в окопной войне в секторе Артуа, а в начале следующего, 1916 года в сражении за Нейвилль. Подхватив в феврале инфекционную ангину, большую часть марта и апреля он провел в различных госпиталях.
После двухнедельного отпуска в Рейхольдсгрюне 2 июня Гесс вернулся в свой батальон, который был брошен в кровавую битву за французскую твердыню в Вердене. Там он стал свидетелем ужасов, потрясших его до глубины души. Ничего подобного на фронте он прежде не видел и свои впечатления об этой "отвратительной резне" запечатлел в поэме, посвященной павшим товарищам, "Перед Верденом".
Как следует из его послужного списка, 12 июня под Верденом, у крепости Дуомонт, Гесс был тяжело ранен шрапнелью в кисть левой руки и плечо. Лечился он в госпитале в Бад-Гомбурге, после чего получил отпуск для окончательной поправки. По всей видимости, в госпитале его воображение захватили рассказы о подвигах германских пилотов-асов. Эти истории, а также воспоминания о летающих машинах, время от времени появлявшихся в небе над линией фронта, заставили его обратиться с просьбой отправить его в летную школу. Но просьба его была отклонена.
В начале декабря Рудольф Гесс получил назначение в 18-й Баварский резервный пехотный полк, дислоцированный на Юго-Восточном фронте и сражавшийся с румынскими войсками в горах Трансильвании. В день Рождества Гесс был назначен командиром взвода 10-й роты. С этого момента и до января 1917 года он оставался здесь и принимал участие в битве при Рымниках-Сарате и последующем преследовании противника до соприкосновения с частями армии России, находившейся в союзе с Румынией.
Он продолжал водить взвод в атаку и в июле получил второе ранение. Осколок небольшого снаряда попал ему в левую руку почти туда, где у него уже сидели осколки верденской шрапнели. Ранение не было серьезным, и он остался в строю. На другое утро его пригласил полковник, чтобы лично выразить свое восхищение. В августе Рудольф был ранен в третий раз, и эта рана едва не стала роковой. Это, как он, успокаивая, писал родителям нетвердым почерком, лежа на госпитальной койке, "была чистая сквозная рана с входным отверстием под левым плечом и выходным на спине. Ни одной сломанной кости…". В постскриптуме он добавил: "Выстрел из русской винтовки очень маленького калибра. Аппетит замечательный".
Гесс вспоминал этот эпизод в письме другу, доктору Герлу, двадцать пять лет спустя, уже находясь в заключении в Англии. Случай этот произошел в лесистой местности средь бела дня. Гесс, по его словам, находился в десяти шагах от окопа, когда увидел, что в него преспокойно целится румынский солдат. Рудольф ни о чем не успел подумать, когда тот выстрелил:
