Даже при наличии таких сильных покровителей у Кроули возникли трудности с иностранными языками, знание которых обязательно требовалось от людей, готовящих себя к дипломатической службе.
Несмотря на то что Кроули быстро усваивал грамматику, он был нетерпелив при накоплении словарного запаса и с трудом добивался верного произношения, которому препятствовало его неумение правильно произносить букву «р» и не слишком острый слух. Было решено, что в качестве одного из четырёх языков, которыми обязан владеть дипломат, Кроули выберет русский. Он уже владел английским, французским и, возможно, итальянским или греческим. Русский был хорошим выбором. Этот язык не пользовался популярностью среди кандидатов на дипломатическую службу, и, если бы Кроули удалось овладеть им, ему была бы гарантирована должность при царском дворе в Санкт-Петербурге.
И вот летом 1897 года Кроули отправился в Санкт-Петербург с намерением выучить русский язык. Однако его постигла неудача. И дело было не в его лени или отсутствии способностей. Ему было просто не интересно. Изучение русского было тяжёлым монотонным трудом. Язык оказался сложным, и он не был заинтересован в занятиях такой скучной теоретической дисциплиной. В конце концов, ведь именно этого он старался избежать, учась в Кембридже.
Тем не менее это путешествие возымело на него влияние, продлившееся многие годы, хотя и не такое, какого он ожидал. Возвращаясь в Великобританию по железной дороге, Кроули сделал остановку в Берлине, чтобы посетить международный шахматный конгресс. Он вошёл в зал, где проходили игры, и испытал нечто такое, что он воспринял как мистический опыт. Он почувствовал себя так, как будто реальность отступила, душа его отделилась от тела и обозревала собравшихся в зале гроссмейстеров, видя в них нелепо одетых существ, жалкую пародию на человека. В этот момент он осознал, что отныне не желает считать шахматы чем-то большим, чем увлекательное времяпрепровождение.
Путешествие в Россию не было ни первой, ни единственной его заграничной поездкой, предпринятой в университетские годы. Не желая возвращаться на каникулы домой, в Стритхэм, и не имея проблем с деньгами благодаря матери, дядюшкам и полученному наследству, Кроули отправился путешествовать поездом по Европе, предпочитая Голландию, Данию и Скандинавию. Куда бы он ни поехал, он наблюдал местных жителей, их обычаи и традиции, предпочитая общества, чем-либо отличающиеся от английского и от обществ Германии и Франции, схожих с Англией своим культурным устройством. И разумеется, он продолжал заниматься альпинизмом.
