Главной связью Кроули с общественной жизнью университета был Кембриджский университетский шахматный клуб. Во время первого своего семестра в университете он обыграл президента клуба Нэша, который был так этим впечатлён, что взял Кроули с собой в Петерхаус, где он проиграл Аткинсу, который позднее стал чемпионом Англии по шахматам среди любителей. Кроули утверждал, что это было первое его поражение с того самого времени, как он научился играть. Он глубоко изучал игру, неделями посвящая этому по нескольку часов в день, анализируя и разрабатывая стратегии игры. На втором году своего обучения Кроули был избран президентом клуба и представлял на шахматных турнирах не только Тринити-колледж, но и сам университет. Он редко проигрывал и честолюбиво мечтал стать чемпионом мира по шахматам.
Страсть к шахматам сопровождала Кроули всю жизнь. Он утверждал, что игра в шахматы даёт отличную возможность проникнуть в человеческую психологию, и он использовал эту возможность, чтобы изучать других людей. В последующие годы его способность к концентрации достигла такого уровня, что он одновременно мог вести несколько поединков, не глядя при этом на шахматные доски. Его противники вслух произносили свои ходы, а Кроули в уме представлял их. Так он мог одновременно вести три игры — способность, которая стала поводом для историй, сомнительных по своей достоверности. Одна из них, например, повествовала о случае, когда Кроули занимался сексом в спальне, а в соседней же комнате за шахматной доской сидел его друг. Дверь спальни была открыта, и Кроули отвечал на каждый ход противника, не прерывая своего занятия. Кроули выиграл. И в самом деле, Кроули был настолько хорошим шахматистом, что его имя осталось в истории этой игры. Авторы книги «Страстный любитель шахмат», перечисляя вымышленные команды, состоящие из знаменитых людей, включили его в команду «Грешников» под руководством преподобного Гарольда Дэвидсона, священника-расстриги из Стифки, что в Норфолке, который был известен тем, что проповедовал сидя в бочке, стоявшей на аллее аттракционов «Золотая миля» в Блэкпуле, и был случайно убит львом по имени Фредди в Скегнесском парке аттракционов в 1937 году. Следует признать, что Кроули был бы доволен обществом такого человека.
К концу второго года своего обучения Кроули начал задумываться о будущем и решил, что дипломатическая карьера могла бы оказаться для него подходящей. Он полагал, что служба дипломата «открывает широкие возможности для земных наслаждений и одновременно требует высочайших качеств человеческого ума». «Утончённость интриг всегда завораживала меня», — писал он. Конечно, у дипломатической карьеры были привлекательные стороны: он сможет путешествовать, искать приключения и станет романтиком по примеру своего кумира Бертона. Он упомянул об этом своём намерении в разговоре с матерью и дядюшками и получил от них одобрение. В конце концов, это была солидная профессия. Для того чтобы сделать шаг в дипломатические круги, требовалась рекомендация, но она была уже наготове. Жена дядюшки Джонатана Кроули состояла в консервативной «Лиге подснежника» и имела некоторое влияние на лорда Ричи и лорда Солсбери, бывших министра иностранных дел и премьер-министра соответственно.
