Был и другой случай, когда Кроули взял сестру своего учителя, отправляясь взбираться на расположенную неподалёку Лангдейл. Эта сестра — её возраст неизвестен, но, кажется, она была старше Кроули — в какой-то момент похолодела от страха, разразившись эмоциональным монологом, состоявшим из молитв, перемежавшихся криками и требованиями к Кроули, который находился при восхождении ниже неё и мог страховать её только снизу, чтобы он перестал смотреть на её ноги. Она представляла собой, как позднее вспоминал Кроули, пример «малодушной трусости, сладострастия, смешанного со стыдливостью, и фанатической набожности: как будто она была одной из героинь Теннисона».
По мере того как уверенность Кроули в себе росла, он не только начал заниматься альпинизмом с более опытными людьми, но и приобрёл некоторую степень юношеского честолюбия, побуждавшего его исследовать ещё не изведанные пути и маршруты восхождений. Одним из таких маршрутов был отвесный склон горы Миклдор, рядом с которым сейчас построена хижина спасателей. Во время одного из таких восхождений обрушилась гроза, и Кроули утверждал, что в его стальной альпинистский топорик попала молния. Более вероятно, что на нём накопилось статическое электричество, и он начинал искрить от прикосновения. Восхищённый и напуганный грозой, Кроули начал быстрый спуск, цепляясь то за один выступ, то за другой. Это, как он утверждал, требовало большой концентрации, но втотмоментон был слишком увлечён тем, что происходило, и видом горы Ско-фелл, «которая стояла в сияющем лиловом обрамлении грозовых туч и буквально пылала от молний», чтобы заботиться о своей безопасности.
Во время одного из восхождений на Скофелл Кроули познакомился с местным фермером по имени Джон Уилсон Робинсон, который делал многое для распространения альпинизма в своём родном Камберленде. Он проникся симпатией к Кроули и показал ему несколько несложных маршрутов для восхождений в одиночку. Во время тех же каникул Кроули познакомился с Оуэном Глинном Джоунсом, которого ему представил Робинсон. Один из пионеров скалолазания, Джоунс занимался тем, что обучал других технике этого дела; он также изобрёл классификацию горных склонов по степени сложности восхождения. Несколько молчаливый, он был сильным человеком, пользовавшимся уважением со стороны других скалолазов, но так и не был признан как альпинист. Тем не менее в Британии он зарегистрировал 23 маршрута восхождений, которые он совершил первым.
