Какой бы несчастной ни была школьная жизнь Кроули, она всё же смягчалась каникулами, во время которых он мог предаваться своей новой страсти, альпинизму. Семья приветствовала новое увлечение мальчика, считая его полезным для здоровья во многих отношениях, а не только из-за укрепляющего действия свежего воздуха, происходящего от длительного пребывания на природе. Эти требующие усилий занятия должны были укрепить его мускулы, сделать его сильнее, задать направление его действиям, придать ему уверенности в себе и, если повезёт, отвлечь его мысли от противоположного пола.
Оставленный «наедине с Природой и вдалеке от своих тиранов», Кроули делал первые шаги в альпинизме, причём сейчас их скорее назвали бы скалолазанием. Альпинизм с верёвкой и другим оборудованием тогда только зарождался, большинство скалолазов просто карабкались вверх по крутым склонам и подолгу шли по горам.
Это был опасный спорт, имевший в первые годы своего распространения высокий процент несчастных случаев, нередко заканчивавшихся гибелью альпиниста, однако для спортсменов времён королевы Виктории и короля Эдуарда это была редкостная возможность поставить перед собой по-настоящему сложную задачу.
В начале пасхальных каникул 1892 года, после того как Кроули окончательно покинул Малверн-колледж, его послали на ферму под Лангдейл-фелл, что находится в озёрной местности к западу от Грасмера. Живя здесь, он мог исследовать окрестные горы. С ним был учитель, чтобы опекать его и держать подальше от прелестей деревенских девушек. В деревушке Уэстдейл-Хед, расположенной на берегу озера Уэст-Уотер, где собирались скалолазы со всей Великобритании, Кроули услышал о принятом здесь тесте на проверку альпинистских способностей и выносливости. Тест заключался в том, чтобы покорить четыре самых высоких здешних горы Скофелл, Хелвеллин, Скиддо и Саддлбак в течение двадцати четырёх часов. Воспламенённый идеей этого испытания на выносливость, Кроули решил устроить себе тренировочное восхождение. Он покинул ферму на рассвете, достигнув первой цели своего похода, горы Лангдейл, он преодолел Россет и Боу-фелл, обогнул Хангин-нотс и Эск и направился в сторону плоскогорья, в конце концов покорив вершину Скофелл. Его восхождение продолжалось целый день под палящим солнцем, чей жар усиливался, отражаясь от скал и щебня, он почти не останавливался, разве что для того, чтобы отдышаться. Не взяв с собой воды, он был на грани истощения отжары и, направляясь на север вдоль ущелья, добрался до озера Стай-Хед. Напившись из озера, он поменял направление на юго-западное и, пройдя мимо озера Спринклинг, снова добрался до Боу-фелл. Луна светила ярко, но Кроули был истощён и не мог найти обратный путь. В одиннадцать часов на подходе к Мидл-фелл, где в наши дни находится горноспасательная станция, он встретил группу спасателей, отправившуюся на его поиски.
