В отличие от Лескова, Чехов, добившись к 1885 - 1886 гг. самостоятельности в литературе, фактически взрывает указанную жанровую форму. Он, как и Лесков в лучших рассказах, заменяет нравственную, нравственно-религиозную проблематику святочного рассказа общественно-нравственной, общественно-политической. В рассказах, которые он предлагает газетам в рождественские номера, - общегражданская тематика. Чехов отказывается от условностей сюжетного построения жанра, сводит на нет фантастический элемент (А иногда вводит и элемент пародийности, чего не было у Лескова.). «Белые нитки», свойственные жанру, устраняются решительно. В 1888 г. Чехов уже выражает недовольство теми своими рассказами рождественских номеров, которые выполнены по канонам святочного рассказа. Так было с оценкой рассказа «Сапожник и нечистая сила».
С 1886 г. у рождественских рассказов Чехов снимает подзаголовок «святочный», но традиция помещать рассказ именно 25 декабря в газетах и еженедельниках сохраняется («Ванька», «На пути» и др.).
24 декабря 1886 г. Чехов писал Лейкину: «Три недели выжимал я из себя святочный рассказ для «Нового времени», пять раз начинал, столько же раз зачеркивал, плевал, рвал, метал, бранился и кончил тем, что опоздал и послал Суворину плохую тянучку...» (IV, 636). Речь идет о рассказе «На пути».
Однако Григорович, Короленко, Рахманинов, Киселева, Александр Чехов оценили рассказ как высокохудожественное произведение.
«То была она», «Ночь на кладбище» (1886) - были последними юмористическими рассказами с подзаголовком «святочные». «Ванька», «На пути», «Зимние слезы» («Из записок госпожи N»), «Гусев», «Страх» - это уже новое качество святочного рассказа. Если фантастический элемент играет крайне незначительную роль уже в рассказе «Ночь на кладбище», а в рассказе «То была она» сводится только к разговору о привидениях в старом помещичьем доме, то «Ванька», «На пути» полностью лишены фантастики. Они связаны с рождественской темой только тем, что действие происходит в ночь под рождество.
Рассказы «Гусев», «Страх» уже и этой связи не сохраняют. Нет здесь и фантастики. Рассказ «Сапожник и нечистая сила», опубликованный в 1888 г. в рождественском номере «Петербургской газеты», где автор снова обращается к фантастическому сну, ему не нравится, не удовлетворяет его. В письме Суворину от 19 декабря Чехов назвал тему рассказа «жалкой», а в письме от 23 декабря просит не читать его: «мне стыдно за него» (VI, 493; XI, 313).
