Вскоре самиздат стал распространять не только отдельные произведения – появилась периодическая печать. Принято считать, что началом самиздатской периодики стал машинописный журнал «Синтаксис», который в 1959—1960 годы издавал Александр Гинзбург. «Синтаксиса» было выпущено три номера, тираж которых достигал 300 экземпляров. В этом журнале публиковались стихи Генриха Сапгира, Игоря Холина, Всеволода Некрасова, Николая Глазкова, Александра Аронова, Булата Окуджавы, Беллы Ахмадулиной, Иосифа Бродского, Анатолия Наймана, Владимира Уфлянда, Глеба Горбовского, Александра Кушнера и других. Гинзбурга арестовали, когда он готовил четвертый номер издания.
Запрещенная (или неразрешенная) литература оставалась опасным делом и политическим вызовом даже в «оттепельные» времена. В 1961 году были разогнаны неформальные вечера поэзии у памятника Маяковскому, а их лидеры арестованы, а год спустя посещение Хрущевым выставки в Манеже привело к публичному поношению «абстракционистов», в 1964-м был отправлен в ссылку «тунеядец» Иосиф Бродский, осенью 1965-го арестованы публиковавшие свои произведения на Западе Юлий Даниэль и Андрей Синявский. Но, несмотря ни на что, в это же время в самиздате появился новый жанр. После того как успешный советский журналист Фрида Вигдорова тайно стенографирует суд над Иосифом Бродским, стенограммы судебных заседаний и речи на закрытых собраниях становятся неотъемлемой частью подпольной литературы.
Способов распространения остросоциальной продукции было много. Не проверенные цензорами тексты перепечатывались, перефотографировались и даже передавались устно. Ленинградский поэт Виктор Кривулин писал о «ходячем магнитофоне» Григории Ковалеве, который помнил наизусть огромное количество стихов и был способен воспроизвести не только тексты, но и манеру чтения автора. Огромное количество текстов, которые запомнил Ковалев, было позже опубликовано в самом масштабном издании поэтического самиздата – 9-томной антологии «Голубая лагуна», изданной в США.
В конце 60-х годов у подпольных издателей наступили «более легкие времена»: стали использоваться первые копировальные устройства, стеклографы и мимеографы, прообразы ксерокса под названием «ЭРА». Самиздат стал распространяться на микрофильмах, распечатывался на длинных бумажных лентах, на периферийных печатных устройствах к ЭВМ (слова «компьютер» и «принтер» тогда не использовались). Естественно, что распространение и тиражирование такой продукции карались так же, как и авторство «подрывных» текстов. Многие помнят, как сотрудники КГБ опечатывали все служебные помещения с пишущими машинками на время праздников – самиздат действительно сильно беспокоил власти.
