Семинарское начальство не могло простить своему воспитаннику ни любви к светскому чтению, ни тем более — страсти к «сочинительству», И когда однажды ночью инспектор семинарии застал Левитова читающим своим товарищам «Мертвые души» Гоголя, будущий писатель был подвергнут публичной экзекуции, глубоко его потрясшей. По свидетельству М. Горького, Левитов рассказывал Н. Е. Каронину-Петропавловскому, что у него «выпороли душу из тела» и что живет он «как будто чужой сморщенной душой».
Оправившись после нервной горячки, продолжавшейся более месяца, Левитов решает оставить семинарию. Вопреки воле отца, без каких бы то ни было средств он вместе со своим товарищем, Соколовым, отправляется в 1855 году пешком в Москву, в университет, учиться, «для того, — как писал он в одном из своих рассказов позднее, — чтобы после отдать кровь… и высушить мозг… над постоянной и неуклонной думой о пользе родного бедного края» («Лирические воспоминания Ивана Сизова»).
Отшагав пешком более пятисот верст и убедившись в том, что в Московском университете вакансий мало и надежды получить стипендию нет, «несокрушимые плебеи» отправляются пешком же в Петербург и поступают в Медико-хирургическую академию.
Несмотря на полуголодное существование, письма молодого студента к родным полны бодрости, задорного юмора, веры в лучшее будущее. Не удивительно, однако, что в конце концов Левитов заболел, а так как это случилось перед самыми экзаменами, то и не был переведен на второй курс.
По выходе его из госпиталя один из членов того кружка прогрессивной молодежи, в котором бывал Левитов, военный врач Б. Н. Маляго приглашает Левитова на лето к себе. Здесь будущий писатель начинает работать над своим первым произведением (позднее названо «Типы и сцены сельской ярмарки»), В это же время он хлопочет о переходе в Московский университет.
Но осенью 1856 года Левитов был внезапно арестован и сослан в Вологду, а затем в глухой городок Шенкурск Архангельской губернии, где должен был отрабатывать казенную стипендию в качестве фельдшера. Арест и ссылка, причина которых до сих пор не установлена, «окончательно надломили, — по свидетельству сестры писателя, — его силы, испортили характер…» Оторванный от какой бы то ни было общественной жизни, молодой человек начинает в этой глуши пить, неоднократно его посещают мысли о самоубийстве. Однако и в то время Левитова не покидает тяга к литературному творчеству. В 1858 году, вскоре после его перевода из Шенкурска опять в Вологду, друзья его получают несколько глав очерков «Типы и сцены сельской ярмарки».
