Большая Советская Энциклопедия (ЭФ) | страница 37
М. М. Гольдберг.
Эфиры простые
Эфи'ры просты'е, органические соединения, в молекулах которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода R—O—R. Э. п. с одинаковыми радикалами называются симметричными (например, CH>3 OCH>3 — диметиловый эфир, C>6 H>5 OC>6 H>5 — дифениловый эфир) с разными радикалами — смешанными (например, C>5 H>11 OCH>2 C>6 H>5 — амилбензиловый эфир). Некоторые Э. п. имеют тривиальные названия: анизол (метиловый эфир фенола — CH>3 OC>6 H>5 ), целлозольвы (моноэфиры этиленгликоля ). Э. п., как правило, плохо растворимы в воде, хорошо — в органических растворителях, многие из них — приятно пахнущие жидкости. Химически довольно инертны, особенно по отношению к щелочам и щелочным металлам. Вследствие слабовыраженного основного характера, определяемого наличием свободных электронных пар на атоме кислорода, Э. п. с минеральными кислотами и кислотами Льюиса образуют так называемые оксониевые соединения , например (C>2 H>5 )>2 O>+ HCl>- , (C>2 H>5 )>2 O>+ BF>3>- . При насыщении Э. п. йодистым водородом происходит расщепление связи между атомами углерода и кислорода:
C>2 H>5 OC>2 H>5 + HI ® C>2 H>5 I + C>2 H>5 OH
Э. п. расщепляются также при нагревании их с металлическим натрием. Эта реакция используется в аналитической химии для определения метоксии этоксигрупп (CH>3 O— и C>2 H>5 OH). При длительном контакте с кислородом воздуха Э. п. образуют взрывчатые перекисные соединения, что в сочетании с лёгкой воспламеняемостью ограничивает их применение в промышленности в качестве растворителей и экстрагентов (см., например,