Большая Советская Энциклопедия (ФТ) | страница 19

Сравнение температур кипения некоторых соединений

Формула	t>кип , °С	Формула	t>кип , °С
CH>3 CN	+78	CF>3 CN	-64
CH>3 NO>2	+102	CF>3 NO>2	-31
NC(CH>2 )>4 CN	+265	NC(CF>2 )> 4 CN	+63
CH>3 CH2NH>2	+19	CF>3 CF>2 NF>2	-34.3
CH>3 COCH>3	+56	CF>3 COCF>3	+29
	+35		-28

Фторуглероды — хорошие диэлектрики (удельное электрическое сопротивление около 10^>14ом (см ; диэлектрическая проницаемость их значительно выше, чем у парафинов. Скорость распространения ультразвука во фторуглеродах необычайно низка (менее 800 м/сек ).

  Химические свойства наиболее важных типов Ф. с. Фторуглероды парафинового и алициклических рядов характеризуются необычайно высокими химической инертностью и термостойкостью. Для них известно небольшое число реакций, осуществляемых лишь при высоких температурах. Так, пиролиз перфторэтана начинается около 1000°C, перфторгептана — около 800°C. Фторуглероды не реагируют в обычных условиях и при умеренном нагревании с концентрированными кислотами, сильными окислителями, металлами, щелочами и др.; реакция с металлическим натрием и перекисью натрия начинается при 400°C; Zn, Al, Fe и Sn в этих условиях реагируют очень медленно; Cu, Ag, Hg и некоторые др. в реакцию не вступают.

  Перфторбензол и некоторые др. перфторароматические соединения легко взаимодействуют с нуклеофильными реагентами, например с аммиаком, аминами, алкоголятами, сульфидом натрия и др. При этом после замены одного атома фтора замещается второй, находящийся в пара- положении к первому:

  Пентафторхлорбензол образует магнийорганическое соединение C_>6 F_>5 MgCl, широко используемое в органическом синтезе.

  Перфторолефины, в отличие от олефинов, являющихся нуклеофилами, резко электрофильны. Они легко реагируют с различными нуклеофилами (см. Нуклеофильные и электрофильные реагенты ), причём в зависимости от типа последних образуются продукты присоединения или замещения атома F в винильном (а ) или аллильном (б ) положении на остаток нуклеофила (Nu):

  Электрофильные соединения реагируют с фторолефинами значительно труднее, чем с их углеводородными аналогами. Однако фторолефины присоединяют галогены, смешанные галогены, серный ангидрид и др. сильные электрофильные реагенты. Перфторолефины легко вступают в радикальные реакции, например

CF_>2 = CF_>2 + N_>2 O_>4 ® CF_>2 NO_>2 — CF_>2 NO_>2 + CF_>2 NO_>2 — CF_>2 ONO,

легко полимеризуются и сополимеризуются (см. Фторопласты , Фторкаучуки ). При окислении j-олефинов в щелочной среде образуются j-окиси (см. ниже).