В тридцать седьмом ее забрали вновь. Сохранились ее письма Галактиону из лагеря, написанные по-русски (писать по-грузински не разрешала лагерная цензура – все письма досматривались, и требовалось, чтобы цензоры могли их прочесть): «Сегодня ночью опять видела тебя во сне: будто я в колыбели, но не маленькая, а взрослая. Колыбель вся соткана из переливающихся золотых нитей, и тут же рядом сидишь ты и громко читаешь мне лист бумаги: „Вот тебе желанная свобода и впредь будь осмотрительней!..“ Проснулась я вся в слезах. Мороз перламутром разукрасил стекла барака, а на них мне, как в детстве, чудится целый сказочный мир: и волки, и медведи, и множество птиц, и других живых существ. Ах, Галактион, в который раз я уже гадаю, даст ли этот новый год мне желанную свободу?.. Тбилиси, наверное, теперь утопает в зелени, цветах. Солнце заполнило и нашу комнату, где некогда жила и я: лучи солнца вызолотили всю стену узорами. Да будет тебе, Галактион, лучезарное солнце на радость! И мне хочется быть дома, хочется знать, как ты живешь, и всякая мелочь меня интересует. Да и буду ли дома? Я ведь серьезно больна, милый мой Гал, а берег жизни радостной так удаляется от меня, как быть?.. Ах, как хочется быть птицей, чтобы опуститься у порога родного дома и хотя бы краешком глаза сквозь кружево занавески заглянуть к тебе».
Последнее письмо от Ольги дошло до Тбилиси через несколько месяцев после того, как ее расстреляли в Медведевском лесу под Орлом 11 сентября 1941 года: заключенных в дни отступления расстреливали тысячами. В один день с ней, в том же лесу, погибли Мария Спиридонова, Христиан Раковский, Ольга Каменева – всего 170 человек. Не это ли страшное видение посетило Галактиона, когда он писал загадочное и грозное свое стихотворение «Синие кони»: «Призрачных скелетов клочья, сучья призрачного леса днем и ночью, днем и ночью обступают все тесней».
О процедуре приговора и расстрела рассказал впоследствии бывший начальник УНКВД по Орловской области Фирсанов: «Они препровождались в особую комнату, где специально подобранные лица из числа личного состава тюрьмы вкладывали в рот осужденному матерчатый кляп, завязывали его тряпкой, чтобы он не мог его вытолкнуть, и после этого объявляли о том, что он приговорен к высшей мере наказания – расстрелу. После этого приговоренного под руки выводили во двор тюрьмы и сажали в крытую машину с пуленепробиваемыми бортами. Деревья, которые находились в лесу на месте захоронения, предварительно выкапывались с корнями, а после погребения расстрелянных были посажены на свои места. Вплоть до 3 октября 1941 года, т. е. захвата Орла немецко-фашистскими войсками, как отметил Фирсанов, им неоднократно направлялись на место расстрела подчиненные под видом грибников для проверки состояния места захоронения. По их докладам, обстановка на месте захоронения не нарушалась».
