Вскоре после приезда С. Дубнов убедился, что в столице легче утолить духовный голод, чем физический. Уроков ему не удавалось получить. К физическому труду он не был приспособлен. Земляк по могилевской губернии, энергичный молодой журналист Маркус Каган настоятельно советовал искать работу в русско-еврейских еженедельниках, но мысль о том, чтоб сделать благородный литературный труд источником заработка, казалась молодому энтузиасту чуть ли не кощунством. Понемногу, однако, он начал свыкаться с ней. В июле 1880 г. он пишет друзьям: "Он (Каган) советует мне, в случае, если не достану уроков, вступить в круг этой пишущей братии и получать гонорар. Несмотря на то, что такое отношение к литературе шокирует мое высокое понятие о ней, если ход событий меня вынудит к этому, я не буду винить себя за оскорбление святыни корыстными (42) помыслами. Есть для человека нечто более святое: свобода, независимость".
Спустя несколько недель, окончательно отчаявшись получить уроки, он отправился в редакцию "Русского Еврея". Редактор, желая испытать литературные способности новичка, предложил ему написать корреспонденцию из Мстиславля. Корреспонденция, подписанная инициалами С. Д., была вскоре напечатана: в ней шла речь об убожестве общественной жизни в провинции, о безобразном хедерном воспитании и о необходимости еврейских общеобразовательных школ с ремесленными отделениями.
Удача ободрила юного автора; в конце августа он пишет: "Страстно любя историю, я решил начать писать для "Русского Еврея" целый ряд очерков по средневековой истории евреев. Здесь окажет мне помощь мое знание древнееврейского языка ... Я теперь читаю источники, по которым составляю свою статью". В руки юноши попало несколько томов "Истории Евреев" Греца, только что появившейся в русском переводе, и он почувствовал прилив литературного рвения. Но в то время, как редакция дожидалась обещанной статьи на историческую тему, молодой журналист неожиданно погрузился в писание автобиографической повести. Она носила название "На тернистом пути". Подзаголовок гласил: "Из записок моего приятеля-студента". Повесть представляла собой смесь лирики и диалогов на философско-социальные темы. В героине романа, эмансипированной еврейской девушке, порвавшей с семьей и средой, нетрудно было узнать Иду Фрейдлину. В диалогах автор развивал свои заветные мысли, давно просившиеся на бумагу. "Иудаизм во всех его ... проявлениях - говорит он устами одного из собеседников - есть чувство строгого религиозного долга, развитого до ... систематического подавления индивидуальной свободы. Человека беспристрастного поразит в еврейской религиозной системе этот дух легальности. .. это подведение всякого ничтожного личного поступка под рубрику закона ... Еврей мыслящий, смеющий свое суждение иметь, чувствует на каждом шагу это вторжение религии в самые обыденные дела его... Вот вам изнанка иудаизма. Но за то лицевая его сторона прекрасна. Я люблю, горячо люблю эту даровитую массу, прошедшую сквозь всякие гонения и (43) бедствия единственно силою своего интеллектуального элемента - явление редкое, если не единственное - в истории".
