Хотя атмосфера мировой бойни притупила впечатлительность к общественным и литературным потерям, С. Дубнов ощущал смерть каждого из своих сверстников в литературе, как тяжелый личный удар. Сильно поразило его известие о смерти Шолом-Алейхема в Америке в 1916 г. Быть может, только теперь понял он по настоящему, сколько мудрости таилось в том "человечески простом", которое запись в дневнике отмечает, как характерную черту покойного друга. "Никогда не думал, что при ... различии наших характеров я с таким глубоким волнением буду вспоминать о наших встречах" - признается С. Дубнов, работая над воспоминаниями, предназначенными для "Еврейской Старины".
Через несколько дней после смерти Шолом-Алейхема получилось письмо от Фруга, прикованного к смертному одру: в (178) конверт вложены были стихи, говорящие о прощании с жизнью. Мучительная агония затянулась на несколько месяцев. Когда пришло известие о смерти поэта, С. Дубнов посвятил его памяти главу воспоминаний в "Старине" и доклад в Историко-Этнографическом Обществе. Еще щемило сердце от этой потери, когда почта принесла грустное, проникнутое зловещим предчувствием послание от Ахад-Гаама. Некоторые места письма звучали, как духовное завещание. Ахад-Гаам обращался к старому другу с неожиданной просьбой: "в случае моей смерти старайтесь защищать мою память от всех этих вульгарных "геспедим" (траурных речей), словесных и письменных... Вы бы могли напечатать... что, как старый близкий друг, Вы достоверно знаете, что "покойный" был противником всяких шумных проявлений чувств...". С. Дубнов не мог удержаться от слез при чтении этих строк. Он записал в этот день в дневнике: "Люди, встречи, совместная радость или горе, ... образуют ткань жизни. Сначала ткань становится всё гуще, вплетаются всё новые и новые нити... затем смерть начинает выдергивать из ткани по ниточке, то одного унесет, то другого. Чувствуешь постепенное разрушение ткани, рвутся нити в твоей душе. Умирает твой круг, твое поколение" ...
Осенью 1916 г. на долю писателя выпало еще одно испытание: тяжелая болезнь сына Якова, едва не подкосившая молодой организм. Свою 56-ую годовщину писатель встречал "среди грустных дум о близящемся конце жизни и отдаленности исполнения жизненной задачи, среди крушения европейской культуры и высших ценностей духа". Всё реже попадаются в дневнике строки, проникнутые бодростью. Автор не теряет веры в то, что после войны еврейская жизнь будет строиться на принципе "нация среди наций", но его смущает мысль, что сам он уже не сможет принять участие в этом процессе.
