Иван IV отдал Астрахань служилому хану Дервиш-Али. Но в 1556 году тот нарушил присягу. Запросив помощь из Крыма, он выбил воеводу Мансурова с Переволоки между Волгой и Доном. Отступив с Переволоки, Мансуров нашел прибежище у вольных казаков в их городке Зимьево.
Османская империя, владевшая устьем Дона, давно лелеяла планы выхода в устье Волги. По приказу султана крымский хан направил в Астрахань воинские силы -
700 всадников, 300 янычар с огнестрельным оружием и артиллерию.
Казаки понимали, сколь важно не упустить время и не
дать туркам и татарам закрепиться в Астрахани. Они ре
шили действовать, не дожидаясь подхода подкреплений
из Москвы. Атаман Филимонов напал на астраханские
кочевья и нанес Дервишу-Али жестокое поражение. В его
руки попали двое крымских мурз и много других плен
ных. Помощь со стороны турок и крымцев не спасла ха
на. Дервиш-Али бежал из Астрахани прочь.
Когда государевы воеводы Черемисинов и Писемский явились в низовья Волги, они нашли город «пустым». Наспех починив укрепления, ратные люди отправились по следам Дервиша-Али вниз по Волге. В первой посылке они захватили много ханских судов и сожгли их. В другой раз Федор Писемский получил сведения о том, что Дервиш-Али стоит в двадцати верстах от Волги. Покинув суда, воевода посреди ночи напал на ханский лагерь. Там поднялся переполох. Наутро Дервиш-Али с астраханскими, ногайскими и крымскими отрядами напал на малочисленный русский отряд. На этот раз отступить пришлось Писемскому. Бой длился весь день. В полном порядке отряд отступил к Волге и, погрузившись в струги,, ушел к Астрахани.
С вестями о втором «астраханском взятии» в Москву выехали гонец от воевод и атаман Архипко от казаков.
Опираясь на помощь вольных казаков, государевы воеводы произвели смелый поиск против Крыма. Речная флотилия прошла по Днепру в море к Кинбурнекой косе, а оттуда направилась к Перекопу. Несколько недель флотилия ходила у берегов Крыма, наводя страх на татар и совершая нападения на прибрежные улусы. Данила Ада-шев освободил из плена много русских невольников и с большой добычей благополучно вернулся в казачьи «засеки» на Днепре.
Московские власти делали ставку на «добрых» казаков и преследовали непокорных – «воровских». «Добрые» все чаще искали заработки, нанимались на службу в полки. За службу они получали провиант, свинец и порох. Отправляясь на Русь, казаки получали возможность видеться с родными.
Вольница продолжала жить по своим законам. У нее был свой взгляд на «добрых» казаков. До Ермака ни один из волжских атаманов не пользовался такой громкой славой, как Ляпун Филимонов. Это он напал на астраханского хана Дервиша-Али и разгромил его улусы до прибытия московских ратных людей. Воеводы наградили атамана и поручили ему занять переправы на Переволоке между Волгой и Доном, чтобы обезопасить «по-вольный торг» на Волге и защитить ногайцев от воров. Стрельцы разбили лагерь неподалеку от Переволоки на реке Елаш-Иргизе.
