1896–1906. Директор Николаевской мужской гимназии в Царском Селе.
1898–1909. Член Ученого комитета Министерства народного просвещения.
1899. Участие в проведении Пушкинских торжеств в Царском Селе.
1901. Опубликована трагедия Анненского «Меланиппа-философ» (СПб., отдельное издание).
1 июля-15 сентября. Заграничная командировка.
1902. Опубликована трагедия «Царь Иксион» (СПб., отдельное издание).
1904. Опубликована книга стихов «Тихие песни» (СПб.). Появление статьи (без подписи) об Анненском в VI томе «Критико-биографического словаря русских писателей» под ред. С. А. Венгерова (с ошибочным указанием даты рождения: 1856 г.).
1905, июнь. Переговоры с книгоиздательством товарищества «Просвещение» об издании трагедий Еврипида.
Февраль. Волнения учащейся молодежи, связанные с событиями первой русской революции. Письменные объяснения (рапорты) Анненского Попечителю учебного округа в защиту учеников, преследуемых полицией.
Сентябрь-декабрь. Внутриведомственная переписка в Министерстве народного просвещения об освобождении должности инспектора учебного округа, предназначаемой для Анненского вместо должности директора гимназии.
1906, 5 января. Назначен на должность инспектора Санктпетербургского учебного округа. Опубликованы: трагедия «Лаодамия» (альманах «Северная речь», СПб.) и «Театр Еврипида» (книгоиздательство товарищества «Просвещение»), т. I. Закончена в рукописи трагедия «Фамира-кифарэд».
1908. Опубликована статья «Античный миф в современной французской поэзии» («Гермес», э 7–9).
1908–1909. Читает лекции по истории древнегреческой литературы на Высших женских историко-литературных курсах Н. П. Раева в Петербурге.
1909, март. Знакомство с М. А. Волошиным и С. К. Маковским.
9 мая. Первое редакционное собрание сотрудников журнала «Аполлон», организуемого Маковским.
Лето. Подано прошение об отставке Попечителю учебного округа.
25 сентября. В Александрийском театре в Петербурге поставлена трагедия Еврипида «Ифигения в Авлиде» в переводе Анненского. Подготовка к изданию второй книги стихов «Кипарисовый ларец» и переговоры с издателем Соколовым о передаче ему рукописи для издательства «Гриф».
26 октября. Подано прошение попечителю округа «об увольнении от службы».
20 ноября. Удовлетворено прошение об отставке.
30 ноября. Скоропостижная смерть от паралича сердца в подъезде Царскосельского (ныне — Витебского) вокзала в Петербурге.
4 декабря. Похороны Анненского в Царском Селе (могила на Казанском кладбище).
