Феодосий был во всем примером для братии. Никогда не видали его праздным; он носил воду, рубил дрова, работал в пекарне; ел один сухой хлеб и щи без масла; лежа не спал, а только дремал немного сидя и, очнувшись, спешил продолжать свою непрестанную молитву; тела никогда не мыл, кроме лица и рук; одежду носил в заплатах, так что в этом нищем старце нельзя было и узнать знаменитого игумена, которого уважал сам великий князь. Раз он возвращался ночью от Изяслава. Возница не знал его и сказал грубо: «Ты, монах, всегда празден, а я постоянно в трудах; ступай на лошадь, а меня пусти в колесницу». Феодосий смиренно послушался и повез слугу. Последний со страхом узнал свою ошибку, когда увидел, как Феодосию кланялись, слезая с коней, встречные бояре, но Феодосий успокоил его и накормил в монастыре. Он часто ходил с наставлениями в дома мирян, своих духовных чад; по ночам иногда ходил в жидовскую часть Киева спорить с евреями, желая или обратить их ко Христу, или потерпеть от них мучение. Бедные, угнетенные в судах, находили в нем заступника, и судьи перерешали дела по просьбе уважаемого игумена. Феодосий имел большой вес у князя Изяслава. Когда Святослав отнял престол у Изяслава, один Печерский монастырь оставался верен изгнанному великому князю. Святослав, однако, терпеливо выслушивал обличения в неправде от преподобного Феодосия и не смел гневаться на него. Однажды Феодосий, придя к князю, застал у него музыку, песни и пляски скоморохов. Святой сел поодаль и со слезами заметил Святославу: «Будет ли так на том свете?» Великий князь велел прекратить игры, и с тех пор они всегда умолкали, когда докладывали о приходе Феодосия. Святослав так уважал святого мужа, что говаривал ему: «Если бы отец мой встал из мертвых, я так не обрадовался бы ему, как твоему приходу». Так же относились к Феодосию многие бояре. Между ними замечателен варяг Шимон, обращенный Феодосием из латинства, известный по своему участию в строении печерской церкви. В 1074 году мая 3-го преставился великий игумен, обещав перед кончиной молиться за монастырь и быть непрестанно духом с братией. Печерское предание приписывает ему и другое обетование: что всякий, положенный в стенах обители, будет помилован от Бога; предание это в старину было предметом общего народного верования.
При игуменах Стефане, Никоне и Иоанне в течение 15 лет производилось строение великой церкви во имя Успения Богоматери, начатое еще при Антоние и Феодосие в 1073 г. и оконченное освящением храма в 1089. Необычайные знамения окружали и строение, и освящение этой главной святыни Киева. Варяг
