Одним из самых ранних пришельцев в пещеру Антония был Моисей Угрин, слуга святого князя Бориса, уцелевший после резни на реке Альте. Во время нашествия Болеслава на Русь он попался в плен к полякам и достался одной панне, которая 6 лет мучила его, склоняя на любовь. Он тайно от нее успел постричься от одного странствующего инока. Измученный истязаниями и оскопленный злой госпожой, по освобождении от нее он провел остаток жизни в пещере Антония. При великом князе Изяславе явились к Антонию один знатный дружинник князя скопец Ефрем и сын другого дружинника, Варлаам. Скоро в пещерной общине произошли важные перемены. Никон удалился в Тмуторакань, где основал новую обитель. Ефрем уехал в Царьград, где стал заниматься списыванием книг для России. Потом и сам Антоний удалился в затвор на соседнюю гору, поставив игуменом Варлаама. Он жил в затворе до самой кончины (в 1073 году), только изредка принимая участие в делах обители. В игуменство Варлаама братья выпросили у князя Изяслава всю гору над пещерой, построили на ней, вместо прежней пещерной церкви, новую деревянную церковь во имя Успения Божией Матери, поставили келии, оградили все тыном и таким образом с 1062 года открыли Печерский монастырь, пошедший, по замечанию летописца, от благословения святой горы. После Варлаама игуменом (в том же году) сделался преподобный Феодосий.
Устройство Киево-Печерского монастыря.
С самого же начала своего игуменства преподобный Феодосий принялся за устроение монастыря. Число братии возросло до 100, и он позаботился введением между ними общежития. По его просьбе, Ефрем прислал из Царьграда устав Студийского монастыря, который и был положен в основание жизни в Печерском монастыре. Святой игумен принимал живейшее участие в спасении каждого брата, давал каждому спасительные советы, поучал братию в церкви; свои поучения говорил он тихо, с мольбой; во время обличительной речи из глаз его текли слезы. Он часто обходил келии, чтобы узнать, нет ли у кого, сверх общих, своих вещей, пищи или одежды, и все подобное предавал огню.
Даже ночью неусыпный игумен, ходя по монастырю, слушал у дверей келий, что делает каждый брат, и если слышал праздную беседу сошедшихся монахов, то ударял в дверь жезлом, а наутро обличал виновных. В положенное время ворота обители запирали и никого не пускали ни в монастырь, ни из монастыря. Вратарь однажды не пустил в монастырь самого великого князя. Первыми добродетелями иноческой дисциплины были послушание и смирение. Вся жизнь иноков проходила в долгих церковных службах и тяжких трудах. Пища была скудная и малопитательная, да и ее многие вкушали в самом малом количестве и через день. О материальном обеспечении монастыря не заботились ни игумен, ни братия, твердо веруя, что Питающий птиц небесных пропитает и Своих рабов; случалось, что с вечера не знали, чем будут питаться завтра; при всем том монастырь на последние средства помогал нищим. Когда обитель несколько обогатилась, Феодосий отчислил на бедных десятую часть ее доходов и устроил особый двор, где жили нищие, калеки и больные; кроме того, каждую субботу из монастыря отсылался воз хлебов по тюрьмам.
